题目内容
（2012?虹口区二模）聚溴代苯乙烯作为一种高分子型溴系阻燃添加剂，具有优异的阻燃性能，被广泛应用于各种塑料的阻燃处理．
（1）用苯合成对溴苯乙烯的路线如下图：
写出①的反应类型：
（2）A的结构简式为
．
（3）以苯乙烯为原料制取对溴苯乙烯的合理且最简单的反应步骤应为
写出第一步化学方程式：
．
（4）某新型阻燃剂的主要成分中除了溴代苯乙烯外，还含有甲基丙烯酸缩水甘油酯GMA（结构如下图所示），其同分异构体不可能具有的性质是
a．能与卤化氢发生取代反应
b．能与三氯化铁发生显色反应
c．能与银氨溶液发生银镜反应
d．能与醇或者酸发生酯化反应．
（1）用苯合成对溴苯乙烯的路线如下图：
写出①的反应类型：
取代反应
取代反应
；④的反应试剂和反应条件氢氧化钠醇溶液、加热
氢氧化钠醇溶液、加热
．（2）A的结构简式为
（3）以苯乙烯为原料制取对溴苯乙烯的合理且最简单的反应步骤应为
C
C
（选填序号）． a.1步b.2步c.3步d.4步写出第一步化学方程式：
（4）某新型阻燃剂的主要成分中除了溴代苯乙烯外，还含有甲基丙烯酸缩水甘油酯GMA（结构如下图所示），其同分异构体不可能具有的性质是
b
b
（选填序号）．a．能与卤化氢发生取代反应
b．能与三氯化铁发生显色反应
c．能与银氨溶液发生银镜反应
d．能与醇或者酸发生酯化反应．
分析：在氯化铝作催化剂条件下，苯和氯乙烷发生取代反应生成乙苯，乙苯和溴发生对位取代生成A，则A是，光照条件下，A和溴发生侧链上取代反应，然后发生消去反应生成对溴苯乙烯；
以苯乙烯为原料制取对溴苯乙烯，首先苯乙烯和溴化氢发生加成反应生成
，然后和溴发生取代反应，再让其和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成对溴苯乙烯．
，光照条件下，A和溴发生侧链上取代反应，然后发生消去反应生成对溴苯乙烯；以苯乙烯为原料制取对溴苯乙烯，首先苯乙烯和溴化氢发生加成反应生成
，然后和溴发生取代反应，再让其和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成对溴苯乙烯．解答：解：（1）在氯化铝作催化剂条件下，苯和氯乙烷发生取代反应生成乙苯，乙苯和溴发生对位取代生成A，则A是，光照条件下，A和溴发生侧链上取代反应，然后发生消去反应生成对溴苯乙烯，在加热条件下，溴代烃和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成碳碳双键，
故答案为：取代，氢氧化钠醇溶液、加热；
（2）通过以上分析知，A的结构简式为：，
故答案为：；
（3）以苯乙烯为原料制取对溴苯乙烯，首先苯乙烯和溴化氢发生加成反应生成，然后和溴发生取代反应，再让其和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成对溴苯乙烯，所以最少需要3步；
第一步反应方程式为：，
故答案为：c，；
（4）
中不变化度是3，
a．的同分异构体中可能含有醇羟基，所以能与卤化氢发生取代反应，故正确；
b．中不饱和度是3，酚的不饱和度是4，所以其同分异构体不可能是酚，所以不可能与三氯化铁发生显色反应，故错误；
c．的同分异构体中可能含有醛基，所以可能与银氨溶液发生银镜反应，故正确；
d．的同分异构体中可能含有羧基或醇羟基，所以可能与醇或者酸发生酯化反应，故正确；
故选b．
，光照条件下，A和溴发生侧链上取代反应，然后发生消去反应生成对溴苯乙烯，在加热条件下，溴代烃和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成碳碳双键，故答案为：取代，氢氧化钠醇溶液、加热；
（2）通过以上分析知，A的结构简式为：
，故答案为：
；（3）以苯乙烯为原料制取对溴苯乙烯，首先苯乙烯和溴化氢发生加成反应生成
，然后和溴发生取代反应，再让其和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成对溴苯乙烯，所以最少需要3步；第一步反应方程式为：
，故答案为：c，
；（4）
中不变化度是3，a．
的同分异构体中可能含有醇羟基，所以能与卤化氢发生取代反应，故正确；b．
中不饱和度是3，酚的不饱和度是4，所以其同分异构体不可能是酚，所以不可能与三氯化铁发生显色反应，故错误；c．
的同分异构体中可能含有醛基，所以可能与银氨溶液发生银镜反应，故正确；d．
的同分异构体中可能含有羧基或醇羟基，所以可能与醇或者酸发生酯化反应，故正确；故选b．
点评：本题考查了有机物的合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难点是同分异构体种类的判断，难度较大．
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