Question

如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B(C₆H₁₂O₇)或C(C₆H₁₀O₈)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C₆H₁₄O₆)，B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。

已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH₂OH次之，最难。

请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。

A.________B._______C.______D.______E.______F.______

 

Answer 1

答案：
解析：

A.HOCH2(CHOH)4CHO B.HOCH2(CHOH)4COOH C.HOOC(CHOH)4COOH D.HOCH2(CHOH)4CH2OH E.HOCH2CH(CHOH)3CO F CH2(CHOH)4CO

提示：

本题的切入点是反应类型和分子式组成的变化:由A能被氧化且氧化产物B和C均是六碳分子,且A是淀粉的水解产物,所以初步确定是葡萄糖.B分子式仅比A多了一个氧原子,故判断只是A结构中的—CHO氧化成—COOH。C分子的组成比A少2个氢原子，多个氧原子，结合题给信息——氧化难易次序，可判断是A结构中的—CH2OH转化为—COOH。D是A的还原产物且只多了2个氢原子，故推断是A结构中的—COOH还原成—CH2OH。E和F为B分子内的—OH与—COOH酯化成环的反应物，应抓住五元环和六元环来书写结构简式。