题目内容
A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间连线代表化学键单键或双键)![]()
(1)根据分子结构模型写出A的结构简式___________________。
(2)A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇,与B互为同分异构体的C含苯环能发生银镜反应,且苯环上只有一个支链。则C的结构简式为(写两种)__________、__________。
(3)拟以芳香烃
出发来合成A,其合成路线如下:
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(Ⅰ)写出反应类型:反应①属_____________反应,反应④属_____________反应,反应⑤属_____________反应。
(Ⅱ)写出结构简式:D________________,H________________。
(Ⅲ)已知F分子中含“CH2OH”,通过F不能有效、顺利地获得B,其原因是:___________
____________________________________________________________________。
(Ⅳ)写出反应方程式(注明必要的反应条件)
反应②____________________________。
反应⑥____________________________________。
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(3)(Ⅰ)①加成 ④氧化 ⑤消去
(Ⅱ)
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(Ⅲ)F中含碳碳双键,羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键,使最终不能有效,顺利地转化为B
(Ⅳ)
②![]()
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解析:(1)
。(2)将A水解得CH3OH和有机物B:
。
与B互为同分异构体的C有
、
、
、
。
(3)反应“
”为C=C与Br2发生的加成反应,可知D为
。
反应“D(
),
E(C9H12O2)”为卤代烃的水解反应,可得E为
。
反应“E(
)
G(C9H10O2)”为醇的催化氧化反应,可知G为
。由G(
,C9H10O2)生成的H(C9H10O3)多了1个O原子,可知④为—CHO的氧化反应,H为
。完成由H到A
(
)的变化需要经酯化和醇羟基的消去两步反应,考虑到酯基可在醇羟基消去所用的浓H2SO4中水解,可确定必须先消去后酯化,故反应⑤为消去反应,B为
,反应⑥为酯化反应。由E(
)反应得到的F(C9H10O)少了1个O原子和2个H原子且含“—CH2OH”,可知F是由E消去1分子H2O得到的,其结构简式为
,该物质所含“—CH2OH”氧化为—COOH的过程中C=C也能被氧化,导致不能利用它有效、顺利地获得B(
)。