题目内容

A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间连线代表化学键单键或双键)

(1)根据分子结构模型写出A的结构简式___________________。

(2)A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇,与B互为同分异构体的C含苯环能发生银镜反应,且苯环上只有一个支链。则C的结构简式为(写两种)__________、__________。

(3)拟以芳香烃出发来合成A,其合成路线如下:

(Ⅰ)写出反应类型:反应①属_____________反应,反应④属_____________反应,反应⑤属_____________反应。

(Ⅱ)写出结构简式:D________________,H________________。

(Ⅲ)已知F分子中含“CH2OH”,通过F不能有效、顺利地获得B,其原因是:___________

____________________________________________________________________。

(Ⅳ)写出反应方程式(注明必要的反应条件)

反应②____________________________。

反应⑥____________________________________。

(3)(Ⅰ)①加成  ④氧化  ⑤消去

(Ⅱ)   

(Ⅲ)F中含碳碳双键,羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键,使最终不能有效,顺利地转化为B

(Ⅳ)

②

解析:(1)

。(2)将A水解得CH3OH和有机物B:。

与B互为同分异构体的C有

、、、。

(3)反应“”为C=C与Br2发生的加成反应,可知D为

。

反应“D(),E(C9H12O2)”为卤代烃的水解反应,可得E为。

反应“E()G(C9H10O2)”为醇的催化氧化反应,可知G为。由G(,C9H10O2)生成的H(C9H10O3)多了1个O原子,可知④为—CHO的氧化反应,H为。完成由H到A

()的变化需要经酯化和醇羟基的消去两步反应,考虑到酯基可在醇羟基消去所用的浓H2SO4中水解,可确定必须先消去后酯化,故反应⑤为消去反应,B为,反应⑥为酯化反应。由E()反应得到的F(C9H10O)少了1个O原子和2个H原子且含“—CH2OH”,可知F是由E消去1分子H2O得到的,其结构简式为  ,该物质所含“—CH2OH”氧化为—COOH的过程中C=C也能被氧化,导致不能利用它有效、顺利地获得B()。


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