Question

3．已知“傅一克”反应为：
下列是由苯制取有机物“茚（C₉H₈）”的反应过程：



（1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有①②；
（2）写出物质X的结构简式：

（3）写出④化学方程式
（4）与互为同分异构，满足下列三个条件：
①有一苯环   ②苯环上有互为对位的两个取代基  ③能与NaOH溶液反应（提示：与苯环直接相连的羟基能与NaOH反应）．有机物结构简式可能是（写出两种）：
（其中两个）．

Answer 1

分析 反应①中羧基中-OH被Cl原子取代，属于取代反应，反应②是傅-克反应，由反应信息可知也属于取代反应，对比反应③产物的结构，可知X为，反应③是羰基有氢气发生加成反应，反应④是发生醇的消去反应生成茚的结构简式为．（5）与互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与NaOH反应，可以是-OH与-CH₂CH=CH₂或-CH₂=CHCH₃或-C（CH₃）=CH₂等．

解答 解：反应①中羧基中-OH被Cl原子取代，属于取代反应，反应②是傅-克反应，由反应信息可知也属于取代反应，对比反应③产物的结构，可知X为，反应③是羰基有氢气发生加成反应，反应④是发生醇的消去反应生成茚的结构简式为．
（1）上述①、②、③、④反应分别为取代反应、取代反应、加成反应、消去反应，属取代反应的有①②，
故答案为：①②；
（2）根据上面的分析可知，X的结构简式为，
故答案为：；
（3）反应④的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）与互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与NaOH反应，可以是-OH与-CH₂CH=CH₂或-CH₂=CHCH₃或-C（CH₃）=CH₂等，其中一种结构简式为：，
故答案为：（其中两个）．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、官能团的结构与性质、同分异构体书写等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，充分根据有机物的结构分析解答，难度中等．