题目内容
（2011?天津模拟）肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香予兰等香味的食用香精．它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．已测出肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3．利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得其分子的红外光谱如图1：
试回答下列问题．
（1）写出肉桂酸甲酯所有可能的结构简式
．
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图2所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．用芳香烃A为原料合成G的路线如图3：
①写出化合物E中的官能团名称
②E→F的反应条件是
A→B的反应类型是
D→E的反应类型是
③书写化学方程式
C→D
E→H
④写出符合下列条件的所有F的同分异构体的结构简式
．
i．分子内含苯环，且苯环上只有两个支链：
ii．一定条件下，l mol该物质与足量的银氨溶液充分反应生成4mol银单质．
试回答下列问题．
（1）写出肉桂酸甲酯所有可能的结构简式
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图2所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．用芳香烃A为原料合成G的路线如图3：
①写出化合物E中的官能团名称
羧基和羟基
羧基和羟基
．②E→F的反应条件是
浓硫酸、加热
浓硫酸、加热
．A→B的反应类型是
加成反应
加成反应
，B→C的反应类型是取代反应
取代反应
，D→E的反应类型是
氧化反应
氧化反应
，F→G的反应类型是酯化反应
酯化反应
．③书写化学方程式
C→D
④写出符合下列条件的所有F的同分异构体的结构简式
i．分子内含苯环，且苯环上只有两个支链：
ii．一定条件下，l mol该物质与足量的银氨溶液充分反应生成4mol银单质．
分析：（1）肉桂酸甲酯分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3，根据红外光谱可知结构简式应为；
（2）由结构模型可知G为
，则F为
，根据碳链结构可知A为
，B为
，C为
，D为
，E为
，H为
，结合有机物的结构和性质解答该题．
；（2）由结构模型可知G为
，则F为
，根据碳链结构可知A为
，B为
，C为
，D为
，E为
，H为
，结合有机物的结构和性质解答该题．解答：解：（1）肉桂酸甲酯分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3，根据红外光谱可知结构简式应为，
故答案为：；
（2）由结构模型可知G为，则F为，根据碳链结构可知A为，B为，C为，D为，E为，H为，
①E为，含有的官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
②F为，E为，E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，所以其反应条件是浓硫酸、加热；
A为，B为，A发生加成反应生成B，所以其反应类型是加成反应；
B为，C为，B发生取代反应生成C，所以其反应类型是取代反应；
D为，E为，D发生氧化反应生成E，所以其反应类型是氧化反应；
G为，F为，F发生酯化反应生成G，所以其反应类型是酯化反应，
故答案为：浓硫酸加热；加成反应；取代反应；氧化反应；酯化反应；
③C为，发生催化氧化生成，反应的方程式为
，E为，含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应，反应的方程式为，
故答案为：；；
④F为，F的同分异构体符合下列条件i．分子内含苯环，且苯环上只有两个支链：
ii．一定条件下，l mol该物质与足量的银氨溶液充分反应生成4mol银单质说明含有两个醛基，则符合条件的F的同分异构体有，
故答案为：．
，故答案为：
；（2）由结构模型可知G为
，则F为，根据碳链结构可知A为，B为，C为，D为，E为，H为，①E为
，含有的官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；②F为
，E为，E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，所以其反应条件是浓硫酸、加热；A为
，B为，A发生加成反应生成B，所以其反应类型是加成反应；B为
，C为，B发生取代反应生成C，所以其反应类型是取代反应；D为
，E为，D发生氧化反应生成E，所以其反应类型是氧化反应；G为
，F为，F发生酯化反应生成G，所以其反应类型是酯化反应，故答案为：浓硫酸加热；加成反应；取代反应；氧化反应；酯化反应；
③C为
，发生催化氧化生成，反应的方程式为
，E为，含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应，反应的方程式为，故答案为：
；；④F为
，F的同分异构体符合下列条件i．分子内含苯环，且苯环上只有两个支链：ii．一定条件下，l mol该物质与足量的银氨溶液充分反应生成4mol银单质说明含有两个醛基，则符合条件的F的同分异构体有
，故答案为：
．点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题侧重于有机物的结构、性质的考查，注意根据有机物结构模型判断G的结构，为解答该题的关键，要特别注重有机物官能团性质的把握．
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