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【题目】芳香族有机物A (C11H12O2)可用作果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料可合成A。请按所给信息及相关要求填空:

(1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1∶3。有机物B的分子式为___________________。

(2)有机物C的分子式为C7H8O, C能与钠反应,不与碱反应,也不能使溴的四氯化碳溶液褪色。C的名称为_______________。

(3)已知两个醛分子间能发生如下反应(R、R'表示氢原子或烃基):

用B和C为原料按如下路线合成A:

①上述合成过程中涉及的反应类型有:_____________(填写序号)

a.取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 氧化反应 e. 还原反应

②F的结构简式为:_________________________。

③G和B反应生成A的化学方程式:______________________________。

【答案】 C2H6O 苯甲醇 a b c d

【解析】(1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍,B的相对分子质量是46,分子中碳、氢原子个数比为1∶3,因此有机物B的分子式为C2H6O。(2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使溴的四氯化碳溶液褪色,所以C的名称为苯甲醇。(3)①B、C分别发生催化氧化生成D、E,D是乙醛,E是苯甲醛。根据已知信息D和E发生羟醛缩合反应生成F,F的结构简式为。F分子中含有醇羟基,发生消去反应生成H,H中的醛基被氧化转化为羧基,G的结构简式为。G和乙醇发生酯化反应生成A,A的结构简式为。没有涉及还原反应,答案选abcd;②根据以上分析可知F的结构简式为。③G和B反应生成A的化学方程式为。

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