题目内容

利多卡因是一种局部麻醉药物,可由下列路线合成:

(1)B中的含氧官能团的名称是
 
;D的结构简式为
 
. 
(2)A生成B的化学方程式为
 

(3)由D生成利多卡因的反应类型是
 

(4)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:
 

①能与FeCl3溶液发生显色反应:②苯环上只有两个处于对位的取代基;③能发
生银镜反应.
(5)已知:RCH2COOH
PCl3
 RCHClCOOH
写出以苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(元机试剂任选).合成路线流程图示例如下:C2H5OH
H2SO4
170℃
CH2=CH2
Br2
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)根据B的结构简式可知,B中含氧官能团为硝基,根据D的分子式,结合C的结构及C生成D的条件可判断D的结构简式;
(2)A在苯环上引入硝基生成B,据此写方程式;
(3)比较D的分子式、NH(C2H52以及利多卡因的结构简式可判断反应类型;
(4)根据条件①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,②苯环上只有两个处于对位的取代基,③能发生银镜反应,说明有醛基,结合B的结构简式可写同分异构体;
(5)以苯和乙醇为原料制备,可以将乙醇氧化成乙酸,再发生题中信息中的反应得ClCH2COOH,将苯发生取代反应生成硝基苯,还原成苯胺,再与ClCH2COOH发生取代反应即可得产品;
解答: 解:(1)根据B的结构简式可知,B中含氧官能团为硝基,根据D的分子式,结合C的结构及C生成D的条件可判断D的结构为
故答案为:硝基;
(2)A在苯环上引入硝基生成B,反应的方程式为
故答案为:
(3)比较D的分子式、NH(C2H52以及利多卡因的结构简式可知D生成利多卡因为取代反应,
故答案为:取代反应;
(4)根据条件①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,②苯环上只有两个处于对位的取代基,③能发生银镜反应,说明有醛基,结合B的结构简式可写出同分异构体为
故答案为:
(5)以苯和乙醇为原料制备,可以将乙醇氧化成乙酸,再发生题中信息中的反应得ClCH2COOH,将苯发生取代反应生成硝基苯,还原成苯胺,再与ClCH2COOH发生取代反应即可得产品,合成路线为

故答案为:
点评:本题考查有机物的推断与合成、官能团、同分异构体书写等,难度中等,注意根据题目中转化关系与反应信息进行(5)中合成路线的设计.
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