题目内容
【题目】以苯和乙烯为原料最终可以合成香料——香兰素。其合成路线如下:
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(1)香兰素中含有的官能团名称为醚键、___________、_____________。
(2)上述反应中,反应①③④⑤属于加成反应的是__________(填代号)。
(3)X的结构简式为__________;反应④的产物
有多种同分异构体,其中既属于芳香醇类又属于酚类,且核磁共振氢谱有7个峰,峰面积之比为2:1:1:1:1:1:1的结构简式为(填一种)____________________。
(4)反应⑤的产物与NaHCO3溶液反应的离子方程式为_________________________,反应⑥的化学方程式为________________________________________。
(5)上述反应⑤中的另一种有机物原料乙醛酸(OHC-COOH)是由乙二醛(OHC-CHO)经由硝酸在一定条件下氧化生成的。请以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成乙醛酸,写出合成路线_________________________ (用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
【答案】 醛基 酚羟基 ①⑤
或
+HCO3-→
+H2O+CO2↑
+O2![]()
+2H2O ![]()
【解析】(1)香兰素
中含有的官能团名称为醚键、 醛基、酚羟基;
(2)上述反应中,反应①是加成反应,③是消去反应,④是取代反应,⑤是加成反应,则属于加成反应的是①⑤;
(3)X与CH3Br发生取代反水,生成
,则X的结构简式为
;反应④的产物
有多种同分异构体,其中既属于芳香醇类又属于酚类,且核磁共振氢谱有7个峰,峰面积之比为2:1:1:1:1:1:1的结构简式为
或
;
(4)反应⑤的产物
中只有羧基可与NaHCO3溶液反应,发生反应的离子方程式为
+HCO3-→
+H2O+CO2↑,反应⑥是
发生催化氧化生成酮,反应的化学方程式为
+O2![]()
+2H2O ;
(5)以乙烯为起始原料合成乙醛酸(OHC-COOH),可采用倒推法先合成乙二醛,再考虑合成乙二醇,问题就基本解决了,具体的流程图为
。