Question

炔烃与羰基化合物在强碱性条件下于乙醚中发生反应，可得到炔醇，反应原理为：
以下合成路线是某化工厂生产流程的一部分：
已知：
请回答下列问题：
（1）写出C中含氧官能团的名称

 

．
（2）有关C的说法正确的是

 

a．不能使酸性高锰酸钾褪色           
b．能和氢氧化钠溶液反应
c．能使溴的四氯化碳溶液褪色         
d．能与乙酸发生酯化反应
（3）经测定，E的分子结构与天然橡胶结构相同，写出D的名称（系统命名）

 

．
（4）⑤的反应类型是

 

；B的结构简式是

 

．
（5）写出反应⑦的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据炔烃与羰基化合物在强碱性条件下于乙醚中发生反应，可得到炔醇，结合反应①可推知B为CH₃C（CH₃）（OH）C≡CH，由B→C再根据C的分子式C₅H₁₀O可知C为CH₃C（CH₃）（OH）CH=CH₂，E的分子结构与天然橡胶结构相同，结合C→D→E可知D为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，根据反应⑥结合题中已知，可推得F为 （CH₃）₃C（OH）COOH，F发生缩聚反应可得G，所以G为，据此答题．

解答： 解：根据炔烃与羰基化合物在强碱性条件下于乙醚中发生反应，可得到炔醇，结合反应①可推知B为CH₃C（CH₃）（OH）C≡CH，由B→C再根据C的分子式C₅H₁₀O可知C为CH₃C（CH₃）（OH）CH=CH₂，E的分子结构与天然橡胶结构相同，结合C→D→E可知D为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，根据反应⑥结合题中已知，可推得F为 （CH₃）₃C（OH）COOH，F发生缩聚反应可得G，所以G为，
（1）C为CH₃C（CH₃）（OH）CH=CH₂，C中含氧官能团的名称为羟基，故答案为：羟基；   
（2）C为CH₃C（CH₃）（OH）CH=CH₂，有关C的说法中，
a．C中有碳碳双键和醇羟基，能使酸性高锰酸钾褪色，故错误；           
b．C中醇羟基不能和氢氧化钠溶液反应，故错误；
c．C中有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；         
d．C中醇羟基能与乙酸发生酯化反应，故正确；
故答案选：cd；
（3）根据上面的分析可知，D为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，D的名称（系统命名）是2-甲基-1，3-丁二烯，
故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；
（4）⑤的反应类型是丙酮中的碳氧双键与HCN发生加成反应；根据上面的分析可知，B为CH₃C（CH₃）（OH）C≡CH，
故答案为：加成反应； CH₃C（CH₃）（OH）C≡CH；
（5）F发生缩聚反应可得G，所以反应⑦的化学方程式，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等到，解题时注意结合题给信息以E为解答该题的突破口，用逆推的方法进行推断，答题时注意把握反应条件，借以推断官能团的变化．