Question

香豆素是一种天然香料，工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：
A中有五种不同化学环境的氢，B可与FeCl₃溶液发生显色反应，同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成含碳氧双键的结构．
请回答下列问题：
（1）香豆素的分子式为

 

；由甲苯生成A的反应类型为

 

；A的结构简式为

 

（2）由B生成C反应的化学方程式为

 

；
（3）B的同分异构体中含有苯环的还有

 

种，D的同分异构体中，含有苯环且既能发生银境反应，又能发生水解反应的是

 

（写结构简式），含有苯环且能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂的是

 

（写结构简式）

Answer 1

分析：甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五种不同化学环境的氢，应为，B可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为，D的结构简式是，结合物质的结构和性质可解答该题．

解答：解：甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五种不同化学环境的氢，应为，B可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为，D的结构简式是，
（1）香豆素的分子式为C₉H₆O₂，甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应，可以看作是一个氯原子取代一个氢原子，由以上分析可知A为，
故答案为：C₉H₆O₂；取代反应；；
（2）B可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基．在光照条件下，甲基上的两个氢原子被取代，方程式为，
故答案为：；
（3）分子式为C₇H₈O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇4种，D的结构简式是，若不改变取代基的种类和个数，有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种；若只有一个取代基可以是，也可以是．其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂的是，

故答案为：4； ；．

点评：本题考查有机物的合成与推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力和推断能力的考查，本题注意根据有机物官能团的变化判断有机物的结构简式、反应类型等，本题易错点为同分异构体的判断，注意结构决定性质，性质推测结构．