题目内容

15.A(C2H2)是基本有机化工原料.由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:


回答下列问题:
(1)A的名称是乙炔,B含有的官能团是碳碳双键和酯基.
(2)①的反应类型是加成反应,⑦的反应类型是消去反应.
(3)D的结构简式分别为CH3CH2CH2CHO.
(4)3-氯-3-甲基-1-丁烯一定条件下,也可以反应得到异戊二烯,请写出反应方程式(注明条件)CH2=CHC(CH3)2Cl+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH2=C(CH3)-CH=CH2+NaCl+H2O
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体CH3CH(CH3)-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3(写结构简式).

分析 由分子式可知A为HC≡CH,结合乙炔(C2H2)和乙酸(C2H4O2)的分子式发现B(C4H6O2)为A与乙酸发生加成反应所得,生成B为CH2=CHOOCCH3,发生加聚反应生成,水解生成C为,由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO,HC≡CH与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成,与氢气发生加成反应生成,在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯,异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成,以此解答该题.

解答 解:由分子式可知A为HC≡CH,与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3,发生加聚反应生成,水解生成C为,由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO,HC≡CH与丙酮在KOH条件下反应生成,与氢气发生加成反应生成,在氧化铝的作用下生成异戊二烯,异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成,
(1)由以上分析可知A为乙炔,B为CH2=CHOOCCH3,含有的官能团为碳碳双键和酯基,故答案为:乙炔;碳碳双键和酯基;
(2)A为HC≡CH,与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3,在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯,
故答案为:加成反应;消去反应;
(3)D为CH3CH2CH2CHO,故答案为:CH3CH2CH2CHO;
(4)3-氯-3-甲基-1-丁烯一定条件下发生消去反应生成CH2=C(CH3)-CH=CH2,化学方程式为CH2=CHC(CH3)2Cl+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH2=C(CH3)-CH=CH2+NaCl+H2O,
故答案为:CH2=CHC(CH3)2Cl+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH2=C(CH3)-CH=CH2+NaCl+H2O;
(5)与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C≡C键,可能的结构简式有CH3CH(CH3)-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3等,
故答案为:CH3CH(CH3)-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3.

点评 本题为2015年高考题,题目侧重烯烃、炔烃的性质的考查,有助于培养学生良好的分析能力和自学能力,难度适中,注意把握题给信息,易错点为结构的判断和同分异构体的书写.

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