题目内容
已知：RCH2-X
RCH2-OH+HX，
，其中-R为烃基．
利用“惕各酸”[CH3CH═C（CH3）COOH]可以合成广泛用于香精的调香剂“惕各酸苯乙酯”（分子式为C13H16O2），某实验室的科技人员设计了如下合成路线：
请回答下列问题：
（1）上述各步反应中，原子利用率为100%的是 （填序号）．
（2）试写出：A的结构简式 ；C的结构简式 ．
（3）化合物H不能发生的反应是 （填字母序号）：
（a）加成反应、（b）取代反应、（c）置换反应、（d）酯化反应、（e）水解反应、（f）加聚反应
（4）试写出反应⑥的反应方程式： ．
| NaOH溶液 | △ |
，其中-R为烃基．利用“惕各酸”[CH3CH═C（CH3）COOH]可以合成广泛用于香精的调香剂“惕各酸苯乙酯”（分子式为C13H16O2），某实验室的科技人员设计了如下合成路线：
请回答下列问题：
（1）上述各步反应中，原子利用率为100%的是
（2）试写出：A的结构简式
（3）化合物H不能发生的反应是
（a）加成反应、（b）取代反应、（c）置换反应、（d）酯化反应、（e）水解反应、（f）加聚反应
（4）试写出反应⑥的反应方程式：
分析：A与溴水发生加成反应生成
，则A为
．C氧化生成
，结合信息可知在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C，可推知C为
，发生消去反应生成惕各酸CH3CH═C（CH3）COOH，惕各酸与G发生酯化反应生成惕各酸苯乙酯H（分子式为C13H16O2），可推知G为
，
发生水解反应生成苯乙醇，则惕各酸苯乙酯为
，据此解答．
，则A为
．C氧化生成
，结合信息可知在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C，可推知C为
，发生消去反应生成惕各酸CH3CH═C（CH3）COOH，惕各酸与G发生酯化反应生成惕各酸苯乙酯H（分子式为C13H16O2），可推知G为
，
发生水解反应生成苯乙醇，则惕各酸苯乙酯为
，据此解答．解答：解：A与溴水发生加成反应生成，则A为．C氧化生成，结合信息可知在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C，可推知C为，发生消去反应生成惕各酸CH3CH═C（CH3）COOH，惕各酸与G发生酯化反应生成惕各酸苯乙酯H（分子式为C13H16O2），可推知G为，发生水解反应生成苯乙醇，则惕各酸苯乙酯为，
（1）上述各步反应中，只有反应①为加成反应，原子利用率为100%，
故答案为：①；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为；C的结构简式为：，
故答案为：；；
（3）化合物H为，含有苯环、碳碳双键，可以发生加成反应，碳碳双键能发生加聚反应，含有酯基，可以发生水解反应，也属于取代反应，不能发生置换反应、酯化反应，
故答案为：（c）（d）；
（4）反应⑥的反应方程式为：
，
故答案为：．
，则A为．C氧化生成，结合信息可知在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C，可推知C为，发生消去反应生成惕各酸CH3CH═C（CH3）COOH，惕各酸与G发生酯化反应生成惕各酸苯乙酯H（分子式为C13H16O2），可推知G为，发生水解反应生成苯乙醇，则惕各酸苯乙酯为，（1）上述各步反应中，只有反应①为加成反应，原子利用率为100%，
故答案为：①；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为
；C的结构简式为：，故答案为：
；；（3）化合物H为
，含有苯环、碳碳双键，可以发生加成反应，碳碳双键能发生加聚反应，含有酯基，可以发生水解反应，也属于取代反应，不能发生置换反应、酯化反应，故答案为：（c）（d）；
（4）反应⑥的反应方程式为：
，故答案为：
．点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，注意合成路线中反应条件、官能团的变化，结合正推法或逆推法来推断，熟练掌握官能团的性质与转化．
练习册系列答案
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（08山东一模）现有含烃基R―的有机物R―OH，该物质遇FeCl3溶液显紫色，其蒸气的密度是相同状况下氢气的47倍。工业上ROH可由如下途径获得：
请回答：
（1）反应①的化学方程式为 __________________________________,反应类型_________。
（2）反应②中，每生成 1 mol RONa, 需要NaOH ______ mol 。
（3） 有机物W (C7H8O) 与ROH互为同系物， 任写一种W可能的结构简式_______ _ 。
（4）已知醇Z 与W互为同分异构体，且Z有如下的转化关系。
经测定，B分子中只含有如下结构片段各1个：
RCH2― | ―CH3 |
Br Br |
|
―CH―CH―
―O―C―
① B 的分子式为 __________ ；
② Z和D 生成A的方程式为：
___________________________________ ；
③ 有机物甲与D“结构相似，分子组成比D多2个CH2原子团”，且分子中除了饱和
烃基与D不同外，其余部分都与D相同。写出甲可能的结构简式：
_______________ 。
