Question

1．1-乙氧基萘是一种无色液体，密度比水大，不溶于水，易溶于醇、醚，熔点5.5℃，沸点267.4℃．1-乙氧基萘常用作香料，也可作为合成其他香料的原料．实验室制备1-乙氧基萘的过程如下：
（1）将72g 1-萘酚溶于100mL无水乙醇中，加入5mL浓硫酸混合．将混合液置于如图所示的容器中加热充分反应．实验中使用过量乙醇的原因是提高1-萘酚的转化率．烧瓶上连接长直玻璃管的主要作用是冷凝、回流，提高原料的利用率．
（2）反应结束，将烧瓶中的液体倒入冷水中，经处理得到有机层．为提纯产物有以下四步操作：①蒸馏；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液碱洗并分液；④用无水氯化钙干燥．正确的顺序是A（填字母代号）．
A．③②④①B．①②③④C．②①③④
（3）蒸馏时所用的玻璃仪器除了酒精灯、冷凝管、接收器、锥形瓶外还有温度计、蒸馏烧瓶．
（4）实验测得1-乙氧基萘的产量与反应时间、温度的变化如图所示，时间延长、温度升高1-乙氧基萘的产量下降的原因可能是1-萘酚被氧化、温度高乙醇大量挥发或温度高发生副反应．
（5）用金属钠可检验1-乙氧基萘是否纯净，简述实验现象与加入金属钠有气泡生成则产物不纯，无气泡生成则产物纯净．

Answer 1

分析 （1）依据化学反应的方向分析，加入乙醇过量会提高高1-萘酚的转化率；长玻璃管起到冷凝回流的作用，提高乙醇原料的利用率；
（2）提纯产物用10%的NaOH溶液碱洗并分液，把硫酸洗涤去，水洗并分液洗去氢氧化钠，用无水氯化钙干燥并过滤，吸收水，控制沸点通过蒸馏的方法得到；
（3）依据蒸馏装置分析选择仪器；
（4）时间延长、温度升高，1-乙氧基萘的产量下降的原因可能是酚羟基被氧化，乙醇溶解等；
（5）用金属钠检验1-乙氧基萘是否纯净，依据钠和酚羟基反应生成氢气分析判断．

解答 解：（1）将72g1-萘酚溶于100mL无水乙醇中，加入5mL浓硫酸混合，将混合液置于如图1所示的容器中加热充分反应．实验中使用过量乙醇的原因是提高1-萘酚的转化率或作溶剂；乙醇易挥发，烧瓶上连接长直玻璃管的主要作用是冷凝回流，提高原料乙醇的利用率，
故答案为：提高1-萘酚的转化率；冷凝回流，提高原料乙醇的利用率；
（2）提纯产物用10%的NaOH溶液碱洗并分液，把硫酸洗涤去，水洗并分液洗去氢氧化钠，用无水氯化钙干燥并过滤，吸收水，控制沸点通过蒸馏的方法得到，实验的操作顺序为：③②④①；
故答案为：A；
（3）蒸馏装置所用的玻璃仪器除了酒精灯、冷凝管、接收器、锥形瓶外还有温度计、蒸馏烧瓶，
故答案为：温度计、蒸馏烧瓶；
（4）图象分析可知，时间延长、温度升高，1-乙氧基萘的产量下降的原因可能是酚羟基被氧化，乙醇易挥发易溶解，易发生副反应导致产量减小，
故答案为：1-萘酚被氧化；温度高乙醇大量挥发或温度高发生副反应；
（5）用金属钠检验1-乙氧基萘是否纯净，钠和酚羟基反应生成氢气，取少量经提纯的产品于试管A中，加入金属钠若无气泡产生，则产品纯净；若有气泡产生，则产品不纯，
故答案为：加入金属钠有气泡生成则产物不纯，无气泡生成则产物纯净．

点评 本题考查了有机物的性质类推分析判断，官能团的性质应用是解题关键，实验基本操作和物质性质的熟练掌握是解题关键，题目难度中等．