Question

7．已知A 是一种分子量为28的气态烃，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，其合成路线如图1所示．

请回答下列问题：
（1）B分子中官能团的名称为醇羟基．
（2）B通过两次氧化可得到D，也可通过反应④直接氧化为D，则需要加入的氧化试剂为酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液（任填一种）．
（3）写出下列反应的化学方程式：
①CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定条件下}{→}$CH₃CH₂OH；反应类型：加成反应．
②．
（4）反应⑤可按下进行：
【实验步骤】
如图2在试管甲中先加入2mL 95%的B，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸，充分摇匀，冷却后再加入2mL D，用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上，在试管乙中加入5ml 饱和碳酸钠溶液，按图2连接好装置，用酒精灯对试管甲小火加热3～5min后，改用大火加热，当观察到乙试管中有明显现象时停止实验．试回答：
【实验结果】
a．试管乙中观察到的现象是液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味．
b．试管甲中反应的化学方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，反应类型为酯化反应（或取代反应）．
【问题探究】
本实验反应开始时用小火加热的原因是防止乙醇和乙酸挥发．
（查阅资料可知：乙酸乙酯的沸点为77℃；乙醇的沸点为78.5℃；乙酸的沸点为117.9℃）

Answer 1

分析 A 是一种分子量为28的气态烃，则A为CH₂=CH₂，以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，E为酯，B能连续被氧化，则B为CH₃CH₂OH、C为CH₃CHO、D为CH₃COOH、E为CH₃COOCH₂CH₃，
（1）B中官能团是醇羟基；
（2）乙醇能被强氧化剂氧化生成乙酸；
（3）①为乙烯和水的加成反应；
②为乙醇的催化氧化反应；
（4）【实验结果】
a．甲中乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂加热条件下反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯不易溶于水且为有香味的油状液体；
b．乙酸和乙醇的反应为酯化反应，也是取代反应；
【问题探究】
乙醇和乙醇都具有挥发性，温度高时能挥发．

解答 解：A 是一种分子量为28的气态烃，则A为CH₂=CH₂，以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，E为酯，B能连续被氧化，则B为CH₃CH₂OH、C为CH₃CHO、D为CH₃COOH、E为CH₃COOCH₂CH₃，
（1）B为CH₃CH₂OH，B中官能团是醇羟基，故答案为：醇羟基；
（2）乙醇能被强氧化剂氧化生成乙酸，如高锰酸钾或重铬酸钾都能氧化乙醇生成乙酸，故答案为：酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液；
（3）①为乙烯和水的加成反应，反应方程式为，为加成反应CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定条件下}{→}$CH₃CH₂OH，故答案为：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定条件下}{→}$CH₃CH₂OH；加成反应；
②为乙醇的催化氧化反应，反应方程式为，故答案为：；
（4）【实验结果】
a．甲中乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂加热条件下反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯不易溶于水且为有香味的油状液体，所以乙中现象是液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味，
故答案为：液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味；
b．乙酸和乙醇的反应为酯化反应，也是取代反应，反应方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，酯化反应（或取代反应）
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；酯化反应（或取代反应）；
【问题探究】
乙醇和乙醇都具有挥发性，温度高时能挥发，为防止乙醇和乙酸挥发，需要小火加热，故答案为：防止乙醇和乙酸挥发．

点评 本题考查有机合成及物质制备，为高频考点，侧重考查学生分析推断及实验制备能力，明确物质结构和性质、制备原理及实验设计是解本题关键，题目难度不大．