题目内容
苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径．途径Ⅰ已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径Ⅱ．
已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位．
②苯胺（
）分子中的氨基易被氧化．
请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为 ，化合物B的结构简式为 ．
（2）反应⑦的化学方程式为 ．
（3）下列关于上述合成路线的说法正确的是 ．
a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成
、
等
b．途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换
c．反应③的另一产物是H2O
d．与途径Ⅱ相比，途经Ⅰ的缺点是步骤多，产率低
e．途经Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
（4）途经Ⅱ中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由： ．
（5）苯佐卡因有多种同分异构体．其中有两个对位取代基，-NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：
、 、 ．
已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位．
②苯胺（
）分子中的氨基易被氧化．请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为
（2）反应⑦的化学方程式为
（3）下列关于上述合成路线的说法正确的是
a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成
、等b．途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换
c．反应③的另一产物是H2O
d．与途径Ⅱ相比，途经Ⅰ的缺点是步骤多，产率低
e．途经Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
（4）途经Ⅱ中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：
（5）苯佐卡因有多种同分异构体．其中有两个对位取代基，-NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：
、分析：根据有机反应的类型和已知条件及最终产物不难得出结论．关键要掌握有机反应的类型及取代基对苯环的影响．
解答：解：（1）根据题意可知反应①为硝化反应，故反应①的类型为取代反应．（1分） 根据题意可知A为对硝基甲苯，经过途径Ⅱ生成B，B与A相比多2个O，少2个H，故可认为途径Ⅱ所用试剂为酸性高锰酸钾溶液，故该反应为氧化反应，甲基被氧化成羧基，故B的结构简式为
，
故答案为：取代反应；；
（2）由（1）可知，B为对硝基苯甲酸，根据题意可知反应⑦酯化反应，再根据产物可知，反应⑥为硝基被还原成氨基，故C为对氨基苯甲酸，故反应⑦方程式为
，
故答案为：；
（3）a选项，由于甲基对苯环的影响，使得苯环上甲基的邻位和对位的H容易被取代，生成邻硝基甲苯、对硝基甲苯或2，4，6-三硝基甲苯，故a选项正确．
ade（2分）b选项，如果互换，反应⑤中甲基被氧化成羧基，由于羧基对苯环的影响，苯环上羧基间位上的H容易被取代，得不到对硝基苯甲酸，故不能换，故b选项错误．
c选项，反应③为取代反应，故另一产物是甲烷，故c选项错误．
d选项，途径Ⅱ共4步反应，途经Ⅰ共5步，由于有机反应一般都是可逆反应，故步骤越多，产率越低，故d选项正确．
e选项，氨基具有很强的还原性，很容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，故在氧化甲基之前需将氨基先保护起来，故e选项正确．
故选ade；
（4）途经Ⅱ中的步骤⑤为氧化反应，⑥为还原反应，如果互换，硝基先被还原为氨基，生成的氨基在下一步又会被再次氧化，得不到所需的产物，故不能互换，故不能．如果互换，先还原生成的-NH2会在随后的氧化步骤中被氧化，故答案为：化；
（5）根据题意可知，另外两种同分异构体的结构简式为
、
，故答案为：、．
，故答案为：取代反应；
；（2）由（1）可知，B为对硝基苯甲酸，根据题意可知反应⑦酯化反应，再根据产物可知，反应⑥为硝基被还原成氨基，故C为对氨基苯甲酸，故反应⑦方程式为
，故答案为：
；（3）a选项，由于甲基对苯环的影响，使得苯环上甲基的邻位和对位的H容易被取代，生成邻硝基甲苯、对硝基甲苯或2，4，6-三硝基甲苯，故a选项正确．
ade（2分）b选项，如果互换，反应⑤中甲基被氧化成羧基，由于羧基对苯环的影响，苯环上羧基间位上的H容易被取代，得不到对硝基苯甲酸，故不能换，故b选项错误．
c选项，反应③为取代反应，故另一产物是甲烷，故c选项错误．
d选项，途径Ⅱ共4步反应，途经Ⅰ共5步，由于有机反应一般都是可逆反应，故步骤越多，产率越低，故d选项正确．
e选项，氨基具有很强的还原性，很容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，故在氧化甲基之前需将氨基先保护起来，故e选项正确．
故选ade；
（4）途经Ⅱ中的步骤⑤为氧化反应，⑥为还原反应，如果互换，硝基先被还原为氨基，生成的氨基在下一步又会被再次氧化，得不到所需的产物，故不能互换，故不能．如果互换，先还原生成的-NH2会在随后的氧化步骤中被氧化，故答案为：化；
（5）根据题意可知，另外两种同分异构体的结构简式为
、，故答案为：、．点评：本题特点：在有机合成中渗透了苯环取代中的邻对位基团和间位基团的选择，以及部分官能团在反应过程中被保护的原理．同时考查了同分异构体的书写．
练习册系列答案
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简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）
；
．
，却始终没有成功，请分析可能原因：
；
．
，却始终没有成功，请分析可能原因：________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH3CO)2O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第________步．(填I、II、III、IV、V)
简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水。是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等。苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）
； 
。 
，却始终没有成功，请分析可能原因____________________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH3CO)2O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第__________步。（填I、II、III、IV、V） 
D___________________________________________________________，
E_________________________________________________________。
官能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中三种的结构简式是：