Question

1．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有9个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为C₁₀ H₁₆，其分子中的CH₂基团有6个；其二氯取代物有6种．
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应③的反应类型是加成反应．

Answer 1

分析 （1）由碳碳双键为平面结构分析环戊二烯分子中最多共平面的原子数；
（2）金刚烷的分子中有6个CH₂，4个CH结构，据此判断其分子式；金刚烷的结构可看做是由四个等同的六元环组成的空间构型，利用等效氢，先固定一个氯原子，再移动另一个氯原子，据此判断二氯代物的异构体数目．
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，以此来解答．

解答 解：（1）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，
故答案为：9；
（2）由C原子形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH₂，4个CH结构，分子式为C₁₀H₁₆，金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个-CH-，6个-CH₂，共2种位置的H，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种；
故答案为：C₁₀H₁₆；6；6；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，其产物名称为氯代环戊烷；反应②卤素原子的消去反应，反应条件为氢氧化钠的醇溶液；反应③为加成反应，反应④为卤代烃的消去反应．
故答案为：加成反应．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化，明确发生的反应及习题中的信息即可解答，试题培养了学生灵活应用基础知识的能力．