题目内容
【题目】龙葵醛是一种珍贵香料,广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件己略去)。
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回答下列问题:
(1)龙葵醛的分子式是_________,C的结构简式是__________。
(2)芳香烃F是A的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰,F的名称是_______。
(3)反应③的反应类型是__________;反应①到⑥中属于取代反应的有_______个。
(4)反应⑤和反应⑥的化学方程式依次是____________、_______(均注明条件)。
(5)符合下列要求的E的同分异构体有_______种。
Ⅰ.含有苯环和羟基;Ⅱ.苯环上有两个取代基;Ⅲ.遇到FeC13溶液不显紫色。
【答案】C9H10O
1,3,5-三甲基苯或均三甲苯 消去反应 2
+NaOH![]()
+NaBr 2
+O2
2
+2H2O 9
【解析】
根据题中各物质转化关系,比较苯和A的分子式以及其它各物质的分子式可知,反应①为加成反应,A在光照条件下发生侧链上取代生成B,B发生消去反应生成C,C与溴化氢发生加成反应生成D,结合E的分子式,卤代烃D在碱性条件下加热,发生水解反应生成E,E发生氧化反应生成龙葵醛。根据龙葵醛的结构可反推得E为
,D为
,C为
,B为
或
,A为
,符合各物质转化关系,据此分析解答。
(1)根据龙葵醛(
)的结构简式可知,分子式为C9H10O;根据上述分析可知,C为
,故答案为:C9H10O;
;
(2)芳香烃F是A(
)的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰,说明F具有高度的对称结构,F为
,名称为1,3,5-三甲基苯或均三甲苯,故答案为:1,3,5-三甲基苯或均三甲苯;
(3)根据上面的分析可知,反应③为消去反应,反应①到⑥中属于取代反应的有反应②A在光照条件下发生侧链上取代生成B,反应⑤卤代烃D在碱性条件下加热发生水解反应生成E,共2个,故答案为:消去反应;2;
(4)反应⑤为卤代烃D在碱性条件下加热发生水解反应生成E,反应的化学方程式为
+NaOH![]()
+NaBr;反应⑥为E发生氧化反应生成龙葵醛,反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O,故答案为:
+NaOH![]()
+NaBr;2
+O2
2
+2H2O;
(5) E为
。Ⅰ.含有苯环和羟基,Ⅱ.苯环上有两个取代基,Ⅲ.遇到FeC13溶液不显紫色,说明羟基不连接在苯环上,符合要求的E的同分异构体有:苯环上的2个取代基可以分别为甲基和-CH2CH2OH、甲基和-CHOHCH3、乙基和-CH2OH三组,每种组合均存在邻位、间位和对位3种,共9种结构,故答案为:9。