Question

12．用学过的化学知识回答下列问题
（1）分子式为C₈H₁₀的芳香族化合物有4种同分异构体，其中核磁共振氢谱中有两个吸收峰的分子的名称是对二甲苯．
（2）分子式为C₅H₁₂O的醇共有8种，其中能氧化成醛的有4种，不能发生消去反应的醇的名称为2，2-二甲基-1-丙醇．
（3）以下有机物：①硝基苯   ②甲苯  ③苯乙烯  ④溴苯    ⑤间二甲苯
属于苯的同系物的是②⑤_．（填序号）
（4）某烷烃分子中含有-CH₂-、各一个，-CH₃若干个，该烷烃的可能结构有3种．

Answer 1

分析 （1）分子式为C₈H₁₀ 属于芳香族化合物可为乙苯或二甲苯，其中二甲苯有邻、间、对等同分异构体；根据核磁共振氢谱中有2个吸收峰，说明分子中含有2种氢原子；
（2）先书写戊基-C₅H₁₁异构体，戊基异构数目等于戊醇的异构体数目；能被氧化成醛必须是与羟基相连的碳原子上含有至少2个氢原子；醇不能发生消去反应，说明与羟基相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子；
（3）分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH₂原子团的化合物属于苯的同系物；
（4）不用考甲基，-CH₂-、三个基团要互相连接，根据这三个基团的连接情况，确定符合条件的有机物的就异构体数目．

解答 解：（1）C₈H₁₀的芳香烃满足C_nH_2n-6的通式，即有可能为苯的同系物，取代基可以是2个甲基或1个乙基，结构简式分别为，共4种；根据核磁共振氢谱中有2个吸收峰，说明分子中含有2种氢原子，即为对二甲苯；
故答案为：4；对二甲苯；
（2）戊基-C₅H₁₁可能的结构有：-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CHCH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，则戊醇的可能结构有8种；能被氧化成醛必须是与羟基相连的碳原子上含有至少2个氢原子，结构简式分别是：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH、CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，共4种；该醇不能发生消去反应，说明与羟基相连碳原子相邻的碳原子上没有H原子，结构简式为：，名称为：2，2-二甲基-1-丙醇；
故答案为：4；2，2-二甲基-1-丙醇；
（3）苯的同系物必须满足：分子中只含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH₂原子团，满足该条件的有：②⑤；
故答案为：②⑤；
（4）-CH₂-、三个基团要互相连接，有3种连接形式：、、，所以符合条件的同分异构体有3种．
故选：3种．

点评 本题主要考查限制条件同分异构体的书写，掌握书写方法是解题的关键，难度中等．