Question

16．三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心率失常药．合成该药的步骤如下：
1-丙醇$\stackrel{①}{→}$丙烯$→_{500℃}^{Cl_{2}}$3-氯丙烯$\stackrel{Cl_{2}}{→}$②$\stackrel{③}{→}$甘油$\stackrel{④}{→}$三硝酸甘油酯
下列关于上述合成说法正确的是（　　）

• A． ①转化条件是氢氧化钠醇溶液、加热
• B． 产物②的名称是三氯丙烷
• C． 由丙烯转化为3-氯丙烯的反应是取代反应
• D． 三硝酸甘油酯的结构简式为

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系可知，1-丙醇在浓硫酸的作用下加热发生消去反应得丙烯，丙烯在500℃条件下与氯气发生取代反应生成3-氯丙烯，3-氯丙烯与氯气发生加成反应生成②为1，2，3-三氯丙烷（ClCH₂CHClCH₂Cl），ClCH₂CHClCH₂Cl在碱性条件下发生水解得甘油，甘油与硝酸发生取代反应生成三硝酸甘油酯，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系可知，1-丙醇在浓硫酸的作用下加热发生消去反应得丙烯，丙烯在500℃条件下与氯气发生取代反应生成3-氯丙烯，3-氯丙烯与氯气发生加成反应生成②为1，2，3-三氯丙烷（ClCH₂CHClCH₂Cl），ClCH₂CHClCH₂Cl在碱性条件下发生水解得甘油，甘油与硝酸发生取代反应生成三硝酸甘油酯，
A、根据上面的分析可知，①转化条件是浓硫酸、加热，故A错误；
B、产物②的名称是1，2，3-三氯丙烷，故B错误；
C、由上面的分析可知，由丙烯转化为3-氯丙烯的反应是取代反应，故C正确；
D、甘油与硝酸脱去3分子水生成三硝酸甘油酯，三硝酸甘油酯的结构简式为，故D错误，
故选C．

点评 本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、有机反应方程式书写等，综合考查学生的分析能力和化学知识的综合运用能力，难度不大．