题目内容
有下列几种反应类型：①消去 ②取代 ③水解 ④加成 ⑤还原 ⑥氧化，用丙醛制取1，2-丙二醇 （
），按正确的合成路线依次发生的反应所属类型不可能是（ ）
），按正确的合成路线依次发生的反应所属类型不可能是（ ）| A、⑤①④③ | B、⑤⑥③① | C、⑤①④② | D、④①④② |
分析：用丙醛制取1，2-丙二醇 （，先发生丙醛加成生成丙醇，再发生丙醇消去反应生成丙烯，然后丙烯与溴水加成，最后1，2-二溴丙烷水解即可，以此来解答．
，先发生丙醛加成生成丙醇，再发生丙醇消去反应生成丙烯，然后丙烯与溴水加成，最后1，2-二溴丙烷水解即可，以此来解答．解答：解：用丙醛制取1，2-丙二醇 （，由结构变化可知-CHO到引入2个-OH，则合成路线为
a．先发生丙醛与氢气加成生成丙醇，为④加成反应，也属于⑤还原反应；
b．再发生丙醇消去反应生成丙烯，为①消去反应；
c．然后丙烯与溴水加成，为④加成反应；
d．最后1，2-二溴丙烷水解生成1，2-丙二醇，为③水解反应，也属于②取代反应，
则合成中涉及的反应为⑤①④③或④①④②或⑤①④②，
不可能为⑤⑥③①，不会涉及氧化反应，
故选B．
，由结构变化可知-CHO到引入2个-OH，则合成路线为a．先发生丙醛与氢气加成生成丙醇，为④加成反应，也属于⑤还原反应；
b．再发生丙醇消去反应生成丙烯，为①消去反应；
c．然后丙烯与溴水加成，为④加成反应；
d．最后1，2-二溴丙烷水解生成1，2-丙二醇，为③水解反应，也属于②取代反应，
则合成中涉及的反应为⑤①④③或④①④②或⑤①④②，
不可能为⑤⑥③①，不会涉及氧化反应，
故选B．
点评：本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成中结构的变化、官能团的变化为解答的关键，侧重醛、醇、烯烃及卤代烃性质的考查，注意有机中氧化与还原反应的判断，题目难度中等．
练习册系列答案
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有下列几种反应类型：①消去②加聚③水解④加成⑤还原⑥氧化，用丙醛制取1，2一丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是
| A．⑤①④③ | B．⑥④③① | C．①②③⑤ | D．⑤③④① |