题目内容

5.有机物G是合成某种耐热聚合物的单体,其合成方法如下:

已知:R1COOR2+R3OH$\stackrel{一定条件}{→}$RCOOR3+R2OH
(1)B中含氧官能团的名称是羧基,F的名称是苯甲醇.
(2)上述流程中的取代反应除②、③外还有④、⑤(填序号),化合物E的核磁共振氢谱图中共有4个吸收峰,峰面积比为2:2:2:1.
(3)按下列合成路线可得到F的同分异构体H,则可鉴别H与F的试剂是FeCl3溶液.

(4)C与NaOH溶液反应的化学方程式为.
(5)B的同分异构体K具有如下性质:
①能与NaOH溶液反应,且1molK完全反应消耗4molNaOH
②能发生银镜反应,且1molK与足量的银氨溶液反应生成4molAg
③分子中苯环上的一氯取代物只有一种则K的结构简式为.

分析 根据G的结构简式及C和F的分子式可知,一分子的C和两分子的F发生酯化反应生成G,所以可推知F为,反应②为B与甲醇发生酯化反应生成C,所以C为,B为,A发生氧化反应生成B,所以A为,D与氯气发生取代生成E,E发生碱性水解得F,所以D为,E为,据此答题.

解答 解:根据G的结构简式及C和F的分子式可知,一分子的C和两分子的F发生酯化反应生成G,所以可推知F为,反应②为B与甲醇发生酯化反应生成C,所以C为,B为,A发生氧化反应生成B,所以A为,D与氯气发生取代生成E,E发生碱性水解得F,所以D为,E为,

(1)B为,B中含氧官能团的名称是羧基,F为,F的名称是苯甲醇,
故答案为:羧基;苯甲醇; 
(2)根据上面的分析可知,上述流程中的取代反应有②、③、④、⑤,E为,E的核磁共振氢谱图中共有4个峰,各峰的峰面积比为2:2:2:1,
故答案为:④、⑤;4;2:2:2:1;
(3)D为,D与溴在铁粉作催化剂条件下发生苯环上取代,再水解酸化可得酚,所以H为酚,而F为醇,所以鉴别H与F的试剂是FeCl3溶液,
故答案为:FeCl3溶液;
(4)C为,C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为,
故答案为:;
(5)B为,K与C互为同分异构体,根据条件:①能与NaOH溶液反应,且1mol J完全反应消耗4mol NaOH,说明K中有两个酚酯基,②能发生银镜反应,且1mol J与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag,说明有两醛基,或甲酸某酯,③分子中苯环上的一氯取代物只有一种,说明苯环上取代分布对称,则符合条件的K的结构为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断与合成,根据G的结构判断F和C,再结合转化关系进行推断,较好的考查学生对信息的接受和知识迁移运用力,难度中等.

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