Question

【题目】化合物I(4-对羟基苯基-2-丁酮)是国际公认的既安全又获广泛应用的合成香料。由化合物A制备I的一种合成路线如下：

回答下列问题:

(1)A的化学名称为________________。

(2)B中的官能团名称是_________________。

(3)F的结构简式为_______________。

(4)⑤的反应类型是________________。

(5)写出满足下列条件的G的同分异构体的结构简式：______________。

i.属于芳香族化合物；

ii.既能发生银镜反应，又能发生水解反应；

iii.核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6︰2︰1。

(6)设计由氯乙烷和丙二酸制备的合成路线：______(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】对甲基苯酚 (酚)羟基、醛基 取代反应

【解析】

中-CH3被氧化成-CHO，得到，酚-OH经过硫酸二甲酯甲基化，得到，-CHO经NaBH4还原，得到，由化合物G可反推出F是，从而反推出E是，化合物G通过NaOH、HCl脱去-COOC2H5，得到，最后经过HBr和HOAc反应，得到。

(1)A的化学名称为对甲基苯酚。

(2)B中的官能团名称是酚羟基和醛基。

(3)由D的结构简式及E的分子式可知E为，再结合G的结构简式及F的分子式可知，F的结构简式为。

(4)由E、F、G的结构简式可知是F中的，取代了E中的Cl，则反应类型是取代反应。

(5)属于芳香族化合物，说明其分子中含有苯环；能发生银镜反应和水解反应且核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6︰2︰1，说明该分子中有3种不同环境的氢，并且个数比为6︰2︰1，且该分子中含有的既能发生银镜反应又能发生水解反应的基团为HCOO—，则符合条件的同分异构体的结构简式有：

和。

(6)由氯乙烷和丙二酸制备的合成路线为：

。