Question

14．实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛（实验装置如图，相关物质的沸点见附表）．
附表　相关物质的沸点（101kPa）

物质	沸点/℃	物质	沸点/℃
溴	58.8	1，2-二氯乙烷	83.5
苯甲醛	179	间溴苯甲醛	229

其实验步骤为：
步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl₃、1，2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60℃，缓慢滴加经浓H₂SO₄干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却．
步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液．有机层用10%NaHCO₃溶液洗涤．
步骤3：经洗涤的有机层加入适量无水MgSO₄固体，放置一段时间后过滤．
步骤4：减压蒸馏有机层，收集相应馏分．
（1）实验装置中冷凝管的主要作用是冷凝回流，锥形瓶中的溶液应为NaOH．
（2）步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为AlCl₃．
（3）步骤2中用10%NaHCO₃溶液洗涤有机层，是为了除去溶于有机层的Br₂、HCl（填化学式）．
（4）步骤3中加入无水MgSO₄固体的作用是除去有机相的水．
（5）步骤4中采用减压蒸馏技术，是为了防止间溴苯甲醛被氧化．

Answer 1

分析 苯甲醛与溴在氯化铝催化作用下在60℃时反应生成间溴苯甲醛，通式生成HBr，经冷凝回流可到间溴苯甲醛，生成的HBr用氢氧化钠溶液吸收，防止污染空气，有机相中含有Br₂，加入HCl，可用碳酸氢钠除去，有机相加入无水MgSO₄固体，可起到吸收水的作用，减压蒸馏，可降低沸点，避免温度过高，导致间溴苯甲醛被氧化，以此解答该题．

解答 解：（1）因溴易挥发，为使溴充分反应，应进行冷凝回流，以增大产率，反应发生取代反应，生成间溴苯甲醛的同时生成HBr，用氢氧化钠溶液吸收，防止污染空气，
故答案为：冷凝回流；NaOH；
（2）将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl₃、1，2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合，三种物质中无水AlCl₃为催化剂，1，2-二氯乙烷为溶剂，苯甲醛为反应物，
故答案为：AlCl₃；
（3）将反应混合物含有溴，缓慢加入一定量的稀盐酸中，加入碳酸氢钠，可与Br₂、HCl反应，
故答案为：Br₂、HCl；
（4）经洗涤的有机相含有水，加入适量无水MgSO₄固体，可起到除去有机相的水的作用，
故答案为：除去有机相的水；
（5）减压蒸馏，可降低沸点，避免温度过高，导致间溴苯甲醛被氧化，
故答案为：间溴苯甲醛被氧化．

点评 本题考查有机物的制备，为高考常见题型和高频考点，侧重于学生的分析能力和实验能力的考查，注意把握基本实验操作方法以及实验的原理，难度不大．