题目内容

【题目】如图是一种含酰亚胺结构的对苯二胺衍生物的合成路线,其产物(F)可作为一种空腔孔径较大的新型大环芳酰胺的合成原料。

(1)A中官能团的名称为________和________。

(2)F→G的反应类型为________。

(3)D的分子式为C14H16N2O3,写出D的结构简式:________。

(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应;

②含有苯环,且苯环上含有硝基;

③含有三种不同化学环境的氢原子。

(5)写出以甲苯、邻二甲苯,制备(无机试剂和DMF,(CH3CO)2O及有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)________。

【答案】羧基 硝基 还原 或

【解析】

(1)根据有机物A的结构,A中含有的官能团的名称为羧基、硝基;

(2)F→G的反应属于加氢去氧的反应,在有机反应类型中属于还原反应;

(3)有机物C通过两步反应变成有机物D,第一步经Pd/C做催化剂与H2发生反应将硝基还原为氨基,第二部氨基通过和(CH3CO)2发生反应生成有机物D,又知D的分子式为C14H16N2O3,故D的结构式为;

(4)通过已知条件,能发生显色反应,说明含有酚羟基,当结构中有1个羟基时,剩余基团为1个羧基和1个醛基,此时不会出现三种不同化学环境的氢原子,当结构中有2个羟基时,剩余基团为2个醛基,可能会出现三种化学环境的氢原子,当有机物结构为对称结构时,分子结构中含有三种不同化学环境的氢原子,故可能的结构简式为或;

(5)通过A→B的反应可知,可将邻二甲苯氧化为邻二苯甲酸,在通过A→B的反应生成,将甲苯经取代反应制得邻硝基甲苯,再还原成邻氨基甲苯,将邻氨基甲苯和通过B→C的反应可制得目标产物,具体的合成路线为。

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