Question

(12分)【化学——有机化学基础】

食品添加剂肉桂酸是一种香精，其合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)A和C常温下都是无色微溶于水的液体，对两者进行鉴别的试剂是 。

(2)上述变化中属于消去反应的是 (填反应编号)。

(3)E的结构简式为 。

写出反应②的化学反应方程式 。

(4)同时符合下列要求的肉桂酸的同分异构体有 种(不包括肉桂酸)，写出其中一种的结构简式 。

I．含有苯环 II．能与NaHCO3溶液反应 III．能使溴的四氯化碳溶液褪色

 

Answer 1

（1）银氨溶液（新制氢氧化铜悬浊液或者NaOH溶液、稀HNO3与AgNO3溶液）

（2） ④⑥

（3）

（4）4 ，

【解析】

试题分析：原料为甲苯，最终产物为肉桂酸，采用正向与逆向推理相结合的方法，结合题目所给信息进行推断。—CH3在光照条件下与Cl2反应生成的A为—CH2Cl，A加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应生成的B为—CH2OH，B在催化剂作用下与O2发生催化氧化，生成的C为—CHO，根据题目所给信息，C与乙醛依次发生加成反应、消去反应，生成的D为—CH(OH)CH2CHO， E为—CH=CH-CHO，E与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，生成的F为—CHBrCHBrCHO，F与O2发生氧化反应，生成的G为—CHBrCHBrCOOH，G在Zn作用下发生消去反应可得肉桂酸。

（1）A为氯代烃、C为醛，所以可用银氨溶液（新制氢氧化铜悬浊液或者NaOH溶液、稀HNO3与AgNO3溶液）进行鉴别。

（2）根据上述分析与推断，④⑥属于消去反应。

（3）根据上述分析与推断，E为—CH=CH-CHO；反应②为—CH2Cl，加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应生成—CH2OH，所以化学方程式为：

（4）符合I．含有苯环 II．能与NaHCO3溶液反应 III．能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体含有：羧基和碳碳双键，所以可能结构有：

共4种。

 

考点：本题考查有机合成的分析与推断、同分异构体、化学方程式的书写。