题目内容

有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品.例如:
(1)
(2)苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链上氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环上的氢原子被卤素原子取代.
工业上利用上述信息,按下列路线合成结构简式为的物质,该物质是一种香料.

请根据上述路线,回答下列问题:(1)A的结构简式可能为
、
.
(2)反应①、③、⑤的反应类型分别为
加成反应
加成反应
、
消去反应
消去反应
、
取代反应(或水解反应)
取代反应(或水解反应)
.
(3)反应③、④的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件):
③
,(写其中一种情况即可)
④
.
(4)工业生产中,中间产物A须经反应③④⑤得D,而不采取直接转化为D的方法,其原因是
的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品(或A中的水解产物中的-OH不在链端,不能氧化成-CHO)
的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品(或A中的水解产物中的-OH不在链端,不能氧化成-CHO)
.
(5)这种香料具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色  ②分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有两种.写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种):
.
分析:苯和丙烯在催化剂条件下反应生成异苯丙烷,异苯丙烷在光照条件下和氯气发生取代反应生成A,A是一氯代物,则支链上取代位置可能是甲基也可能是次甲基,A反应生成B,B和氯化氢发生加成反应生成C,则A发生消去反应生成B,B的结构简式为:,C是氯代烃,C反应生成D,D发生氧化反应生成,则D是异苯丙醇,C的结构简式为:.
解答:解:苯和丙烯在催化剂条件下反应生成异苯丙烷,异苯丙烷在光照条件下和氯气发生取代反应生成A,A是一氯代物,则支链上取代位置可能是甲基也可能是次甲基,A反应生成B,B和氯化氢发生加成反应生成C,则A发生消去反应生成B,B的结构简式为:,C是氯代烃,C反应生成D,D发生氧化反应生成,则D是异苯丙醇,C的结构简式为:.
(1)通过以上分析知,A的结构简式可能是或,
故答案为:或;
(2)通过以上分析知,反应①、③、⑤的反应类型分别为加成反应、消去反应和取代反应(或水解反应),
故答案为:加成反应;消去反应;取代反应(或水解反应);
(3)和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成异苯丙烯,反应方程式为:,B和氯化氢发生加成反应生成C,反应方程式为:,
故答案为:,;


(4)的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品(或A中的水解产物  中的-OH不在链端,不能氧化成-CHO),
故答案为:的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品(或A中的水解产物  中的-OH不在链端,不能氧化成-CHO);
(5)这种香料的结构简式为:,其同分异构体符合下列条件:
①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色说明含有酚羟基,②分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有两种说明其同分异构体的苯环上含有两类氢原子,则符合条件的的同分异构体有:,
故答案为:.
点评:本题考查了有机物的推断,明确有机物的官能团、性质及其反应条件是解本题关键,反应物相同条件不同导致产物不同,方程式和同分异构体的书写是常考查点,难度中等.
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