Question

11．现有A、B、C、D四种有机物，已知：①它们的相对分子质量都是104；
②A是芳香烃，B、C、D均为烃的含氧衍生物，分子内均没有甲基；
③A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z（方程式未注明条件）：
nA→X    nB→Y（聚酯）+nH₂O    nC+nD→Z（聚酯）+2nH₂O
请按要求填空：
（1）A的结构简式是，A分子中处于同一平面的原子最多有16个；
（2）B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E，E的结构筒式是：
（3）Z的结构简式是．

Answer 1

分析 现有A、B、C、D四种有机物，它们的相对分子质量都是104，其中A是芳香烃，则$\frac{104}{12}$=8…8，故A的分子式为C₈H₈，则A为，由nB→Y（聚酯）+nH₂O，可知B分子中至少含有1个-COOH、1个-OH，结合相对分子质量可得，B只能含有1个-COOH，（2）中B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物，则B分子至少含有4个碳原子，去掉1个-COOH、1个-OH剩余基团总式量为104-45-17=42，剩余基团为-C₃H₆-，分子内均没有甲基，则B为HOCH₂CH₂CH₂COOH；由nC+nD→Z（聚酯）+2nH₂O，应二元醇与二元羧酸反应，二元羧酸去掉2个-COOH剩余基团总式量为104-90=14，故羧酸为HOOCCH₂COOH，二元醇去掉2个-OH剩余基团总式量为104-34=70，则$\frac{70}{14}$=5，分子中没有甲基，故二元醇为HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH，据此解答．

解答 解：现有A、B、C、D四种有机物，它们的相对分子质量都是104，其中A是芳香烃，则$\frac{104}{12}$=8…8，故A的分子式为C₈H₈，则A为，由nB→Y（聚酯）+nH₂O，可知B分子中至少含有1个-COOH、1个-OH，结合相对分子质量可得，B只能含有1个-COOH，（2）中B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物，则B分子至少含有4个碳原子，去掉1个-COOH、1个-OH剩余基团总式量为104-45-17=42，剩余基团为-C₃H₆-，分子内均没有甲基，则B为HOCH₂CH₂CH₂COOH；由nC+nD→Z（聚酯）+2nH₂O，应二元醇与二元羧酸反应，二元羧酸去掉2个-COOH剩余基团总式量为104-90=14，故羧酸为HOOCCH₂COOH，二元醇去掉2个-OH剩余基团总式量为104-34=70，则$\frac{70}{14}$=5，分子中没有甲基，故二元醇为HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH．
（1）由上述分析可知，A的结构简式是，分子中苯环平面与乙烯平面可以共面，处于同一平面的原子最多有16个；
故答案为：；16；
（2）B为HOCH₂CH₂CH₂COOH，发生分子内酯化生成五元环状化合物E为，
故答案为：；
（3）HOOCCH₂COOH与HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH发生缩聚反应得到高聚物Z为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，根据发生的反应判断含有的官能团，注意利用商余法与残余法进行推断，题目具有一定猜测验证性，是对学生总部能力的考查，难度较大．