Question

【题目】某新型药物H()是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：

已知：(1)E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色

(2) （R为烃基）

(3)

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为_____；D的官能团的名称为_____。

(2)①的反应类型是_____；④的反应条件是_____。

(3)写出B→C的化学方程式_____。

(4)写出F+G→H的化学方程式_____。

(5)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有_____种。

ⅰ.能发生银镜反应 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.分子中含的环只有苯环

(6)参照H的上述合成路线，设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间CH3CONHCH(CH3)2的合成路线_____。

Answer 1

【答案】 羟基、羧基 加成反应 浓硫酸、加热 5

【解析】

由B的结构简式，结合反应条件，逆推可知A为，B发生水解反应生成C为，结合D的分子式可知C发生氧化反应生成D为，E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则D是发生消去反应生成E，故E为，E发生信息(3)中的反应生成F为，结合信息(2)中H的结构简式，可知G为；(6)乙醛发生氧化反应生成乙酸，乙酸与PBr3作用生成，最后与NH2CH(CH3)2作用得到CH3CONHCH(CH3)2。

(1)据上所述可知：A的结构简式为；D为，D官能团的名称为羟基、羧基；

(2)①A变为B的反应，A是，A与Br2的CCl4溶液发生加成反应，产生B：，所以①的反应类型是加成反应；④的反应是D变为E，D是，D发生消去反应，产生E：④的反应类型是消去反应；

(3) B是，B与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应，产生C，所以B→C的化学方程式为：；

(4) F为，G是，二者发生取代反应产生H：及HBr，该反应的化学方程式为：；

(5)E()的同分异构体含有苯环，且同时满足下列条件：①能发生银镜反应、②能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，③分子中含的环只有苯环，说明苯环侧链含有碳碳双键，只有一个取代基为—CH=CHOOCH、、有2个取代基为—CH=CH2、—OOCH，两个取代基在苯环上有邻、间、对3不同的位置，故符合条件的共有5种；

(6)乙醛发生氧化反应生成乙酸CH3COOH，乙酸与PBr3作用生成，最后与NH2CH(CH3)2作用得到CH3CONHCH(CH3)2，合成路线流程图为：。