Question

（15分）5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。
已知：
以化合物A（分子式为C₇H₇Cl）为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮（化合物F）工艺流程如下：

⑴写出反应A→B的化学方程式：     。
⑵化合物F中含氧官能团的名称为     ，反应B→C的类型为     。
⑶某化合物是D的同分异构体，能使FeCl₃溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：     (任写一种)。
⑷E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为     。
⑸根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物F和CH₂(COOC₂H₅)₂为有机反应原料制备的合成路线流程图(注明反应条件)。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

⑴+ Cl₂ + HCl     ⑵羰基    取代反应
⑶ 或                ⑷
⑸
（除第⑸小题5分外，其余每空2分，共15分）

试题分析：⑴结合“A的分子式（C₇H₇Cl），A→B的反应条件（Cl₂、光照），B→C的反应条件（同已知信息一样），以及C的结构简式（）”这些信息可推出A为，B为，A→B属于取代反应（还有HCl生成）。
⑵反应B→C的类型为也属于取代反应（同样还有HCl生成）；根据F的结构简式（）确定其含氧官能团为羰基。
⑶首先确定D的结构简式为，根据限定条件确定其同分异构体含有“”基团，另外苯环外还有3个碳原子、1个氯原子和1个不饱和度，形成3种不同化学环境的氢（形成非常对称的结构），据此可推出这些同分异构体的结构简式为或。
⑷根据E、F的结构简式，可推出E→F转化的副产物为E（）苯环上复杂取代基左侧邻位上的氢原子发生取代反应的生成物。
⑸采用正逆推导法：
先逆向分析：→→（应用已知信息）；
然后再正向分析：；
最后将二者结合便可写出完整的流程图。