Question

已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成醛，例如：
RCH=CHR′

一定条件

 RCHO+R′CHO．
从A出发有如图甲所示的转化关系：

（1）A的化学式为

C₉H₈O

，E的结构简式为

，A→C的化学反应方程式为

．
（2）若B的一种同分异构体跟溴水反应生成白色沉淀，且1mol该同分异构体跟溴水反应时，需要消耗3mol Br₂，则符合该条件的同分异构体有

3

种，写出其中任意一种的结构简式：

（任写一种）

．
（3）A是一种可以作为药物的有机物，将A在一定条件下氧化可以得到两种有机酸X和Y，X属于芳香族化合物，它在食品保存及染料、药物生产过程中均具有重要作用，则X的结构简式为

．
（4）由A制E还可以通过（图乙所示）途径：
①设计步骤A→F的目的是

保护碳碳双键，防止下一步被氧化，从而造成碳链断开

；
②写出G→H的化学反应方程式：

．

Answer 1

分析：A与E中C原子数相等，所以A中含有9个C原子，因不含-CH₃，且能发生银镜反应，所以A中存在-CHO，A还能与2molH₂发生加成反应，说明A中含有1个碳碳双键，由E的分子式可推知A为，其分子式为C₉H₈O，B为，C为，D为，E为，与HBr发生加成反应生成或，由于氧化醛基的同时碳碳双键也能被氧化，则A→F的目的是保护碳碳双键，则G为或，在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成H为，酸化后I为，与D相同，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：A与E中C原子数相等，所以A中含有9个C原子，因不含-CH₃，且能发生银镜反应，所以A中存在-CHO，A还能与2molH₂发生加成反应，说明A中含有1个碳碳双键，由E的分子式可推知A为，其分子式为C₉H₈O，B为，C为，D为，E为，与HBr发生加成反应生成或，由于氧化醛基的同时碳碳双键也能被氧化，则A→F的目的是保护碳碳双键，则G为或，在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成H为，酸化后I为，
（1）由以上分析可知A的化学式为C₉H₈O，E的结构简式为，A→C的化学反应方程式为，
故答案为：C₉H₈O；；；
（2）B的一种同分异构体跟溴水反应生成白色沉淀，且1mol该同分异构体跟溴水反应时，需要消耗3molBr₂，说明酚羟基的邻位、对位不存在取代基，则可能的同分异构体有3种，分别为，
故答案为：3；（任写一种）；
（3）根据题目信息，在催化氧化下生成两种物质：和HOOC-COOH，则X的结构简式为，
故答案为：；
（4）①由于氧化醛基的同时碳碳双键也能被氧化，则A→F的目的是保护碳碳双键，防止下一步被氧化，从而造成碳链断开，
故答案为：保护碳碳双键，防止下一步被氧化，从而造成碳链断开；
②G为或，在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成H为，反应的方程式为，
故答案为：
．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，综合性较高，注意把握题目信息以及有机物的官能团的性质和题给转化关系，该题的突破口为A和E．