题目内容
有机化合物种类繁多，结构复杂．某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍．A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%．
（1）A的分子式是 ．
（2）已知：
又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H2O等）已略去．
请回答：
①A中的含氧官能团是 （填名称）．
②步骤Ⅰ的目的是 ；
③若G的相对分子质量是44，则E的结构简式是 ，E的核磁共振氢谱中有 个吸收峰（填数字）；
④F→H的反应类型是 ；
⑤F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl3反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环）请写出该反应的化学方程式 ；
⑥A的结构简式是 ．
（1）A的分子式是
（2）已知：
又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H2O等）已略去．
请回答：
①A中的含氧官能团是
②步骤Ⅰ的目的是
③若G的相对分子质量是44，则E的结构简式是
④F→H的反应类型是
⑤F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl3反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环）请写出该反应的化学方程式
⑥A的结构简式是
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍，故A的相对分子质量为82×2g/mol=164g/mol，A由碳、氢、氧三种元素组成，碳元素的质量分数为73.2%，故分子中C原子数目为
=10，氢元素的质量分数为7.32%，分子中H原子数目为
=12，故氧原子数目为
=2，故A的分子式为C10H12O2，不饱和度为
=5，考虑含有苯环，由A经步骤Ⅰ、O3/Zn、H2O生成B、C，B、C都能被新制氢氧化铜氧化，故B、C都含有-CHO，由H的结构可知，F发生缩聚反应生成H，F为
，根据反应信息ii可知，D为
，B为
，结合A的分子式，及反应信息i及ii可知，C的分子中C原子数目为1，故C为HCHO，A中含有碳碳双键，为
，C与新制氢氧化铜反应生成E，E与新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故E为HCOOH，G为CO2，据此解答．
| 164×73.2% |
| 12 |
| 164×7.32% |
| 1 |
| 164-12×10-12 |
| 16 |
| 2×10+2-12 |
| 2 |
，根据反应信息ii可知，D为，B为，结合A的分子式，及反应信息i及ii可知，C的分子中C原子数目为1，故C为HCHO，A中含有碳碳双键，为，C与新制氢氧化铜反应生成E，E与新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故E为HCOOH，G为CO2，据此解答．解答：
解：某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍，故A的相对分子质量为82×2=164，A由碳、氢、氧三种元素组成，碳元素的质量分数为73.2%，故分子中C原子数目为
=10，氢元素的质量分数为7.32%，分子中H原子数目为
=12，故氧原子数目为
=2，故A的分子式为C10H12O2，不饱和度为
=5，考虑含有苯环，由A经步骤Ⅰ、O3/Zn、H2O生成B、C，B、C都能被新制氢氧化铜氧化，故B、C都含有-CHO，由H的结构可知，F发生缩聚反应生成H，F为，根据反应信息ii可知，D为，B为，结合A的分子式，及反应信息i及ii可知，C的分子中C原子数目为1，故C为HCHO，A为，C与新制氢氧化铜反应生成E，E与新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故E为HCOOH，G为CO2，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C10H12O2，故答案为：C10H12O2；
（2）①A为，其含氧官能团是羟基，故答案为：羟基；
②酚羟基容易被氧化，步骤Ⅰ的目的是保护酚中的羟基不被氧化，故答案为：保护酚中的羟基不被氧化；
③C为HCHO，与新制氢氧化铜反应生成E，E与新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故G为CO2，E为HCOOH，分子中2个H原子所处化学环境不同，核磁共振氢谱中有2个吸收峰，
故答案为：HCOOH，2；
④发生缩聚反应生成H，故答案为：缩聚反应；
⑤F在一定条件下可发生酯化反应，生成M，M与FeCl3反应，溶液呈紫色，说明分子中含有酚羟基，且分子结构中含有苯环和一个七元环，故M为
，该反应的化学方程式为：
，
故答案为：；
⑥由上述分析可知，A的结构简式是，故答案为：．
| 164×73.2% |
| 12 |
| 164×7.32% |
| 1 |
| 164-12×10-12 |
| 16 |
| 2×10+2-12 |
| 2 |
，根据反应信息ii可知，D为，B为，结合A的分子式，及反应信息i及ii可知，C的分子中C原子数目为1，故C为HCHO，A为，C与新制氢氧化铜反应生成E，E与新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故E为HCOOH，G为CO2，（1）由上述分析可知，A的分子式为C10H12O2，故答案为：C10H12O2；
（2）①A为
，其含氧官能团是羟基，故答案为：羟基；②酚羟基容易被氧化，步骤Ⅰ的目的是保护酚中的羟基不被氧化，故答案为：保护酚中的羟基不被氧化；
③C为HCHO，与新制氢氧化铜反应生成E，E与新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故G为CO2，E为HCOOH，分子中2个H原子所处化学环境不同，核磁共振氢谱中有2个吸收峰，
故答案为：HCOOH，2；
④
发生缩聚反应生成H，故答案为：缩聚反应；⑤F在一定条件下可发生酯化反应，生成M，M与FeCl3反应，溶液呈紫色，说明分子中含有酚羟基，且分子结构中含有苯环和一个七元环，故M为
，该反应的化学方程式为：，故答案为：
；⑥由上述分析可知，A的结构简式是
，故答案为：．
点评：本题考查有机推断，是对有机知识的综合运用，需要对给出反应信息连续利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，根据H的结构判断F的结构是关键，再结合反应条件、反应信息进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，难度较大，是热点题型．
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