题目内容

托卡朋(结构简式为)是一种治疗帕金森氏病的药物.
如图是其中的一种合成路线:

已知醋酸酐为两分子醋酸脱水形成的,结构简式为(CH3CO)2O.
(1)反应(1)的反应类型为
 
,反应(2)的试剂和条件为
 
.
(2)A分别与浓溴水、碳酸氢钠溶液、氢氧化钠溶液充分反应,所消耗的溴单质、碳酸氢钠、氢氧化钠的物质的量之比为
 
.
(3)已知X为苯的相邻同系物,检验苯中含X的试剂为
 
.
(4)反应(1)的目的是
 
.
(5)D经过两步反应生成托卡朋,反应(3)的化学方程式为
 
.反应(4)中加入
 
(试剂名称),得到托卡朋.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)比较A和B的结构可判断反应(1)的反应类型,反应(2)为B中苯环上引入硝基的反应,据此判断反应所需试剂和条件;
(2)根据A中的官能团可知,A中苯环上酚羟基邻对位上的氢能被溴取代,羧基能与碳酸氢钠溶液,酚羟基和羧基都能与氢氧化钠溶液反应;
(3)已知X为苯的相邻同系物,则X为甲苯,可用高锰酸钾溶液检验苯中是否含甲苯;
(4)比较A和托卡朋的结构可知,反应(1)的目的是保护酚羟基;
(5)比较D和托卡朋的结构可知,由D经过两步反应生成托卡朋,流程为将D碱性水解再酸化即可得到托卡朋,据此答题;
解答: 解:(1)比较A和B的结构可判断反应(1)的反应类型为取代反应,反应(2)为B中苯环上引入硝基的反应,所以反应所需试剂和条件浓硝酸、浓硫酸、加热,
故答案为:取代反应;浓硝酸、浓硫酸、加热;
(2)根据A中的官能团可知,A中苯环上酚羟基邻对位上的氢能被溴取代,1molA可以与3molBr2反应,羧基能与碳酸氢钠溶液,1molA可以与1mol碳酸氢钠反应,酚羟基和羧基都能与氢氧化钠溶液反应,1molA可以与3mol氢氧化钠反应,所以消耗的溴单质、碳酸氢钠、氢氧化钠的物质的量之比为3:1:3,
故答案为:3:1:3;
(3)已知X为苯的相邻同系物,则X为甲苯,可用高锰酸钾溶液检验苯中是否含甲苯,
故答案为:高锰酸钾溶液;
(4)比较A和托卡朋的结构可知,反应(1)的目的是保护酚羟基,
故答案为:保护酚羟基;
(5)比较D和托卡朋的结构可知,由D经过两步反应生成托卡朋,流程为将D碱性水解再酸化即可得到托卡朋,所以反应(3)的化学方程式为+4NaOH
△
+2CH3COONa+2H2O,反应(4)中加入稀盐酸或稀硫酸,
故答案为:+4NaOH
△
+2CH3COONa+2H2O;稀盐酸或稀硫酸.
点评:本题考查有机物的推断与合成,注意对比每一种物质前后的结构判断发生的反应,侧重考查学生分析推理与知识迁移运用能力,难度中等.
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