题目内容
【题目】有机化合物F和K是重要的药物合成中间体，可通过以下路线合成：
(1)C的化学名称为___________
(2)E中的官能团名称是__________。
(3)反应④所需的试剂和条件分别是___________、_____________。
(4)G的分子式为____________
(5)⑨的反应类型是_____________。
(6)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_________(不考虑立体异构，只需写出3个)。
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：1：1
(7)设计由
和HO(CH2)5OH制备
的合成路线：_______(无机试剂任选)。
【答案】间氯苯甲酸(或3-氯苯甲酸) 酯基、(酚)羟基 甲醇 浓硫酸、加热 C9H10O3 取代反应 
、
、
、
【解析】
甲苯在酸性高锰酸钾作用下反应生成苯甲酸，苯甲酸和氯气在氯化铁作用下反应生成间氯苯甲酸，间氯苯甲酸发生去取代反应生成
，与甲醇发生酯化反应生成
，与(CH3)2SO4反应生成
，与浓硫酸、浓硝酸加热反应生成
，与氢气发生还原反应生成
，I与HCOOH发生取代反应生成J，J与CH3COCH2Br发生取代反应生成K。
(1)根据有机物名称命名规则得到C的化学名称为间氯苯甲酸(或3—氯苯甲酸)；故答案为：间氯苯甲酸(或3—氯苯甲酸)。
(2)E中的官能团名称是酯基和羟基；故答案为：酯基和羟基。
(3)反应④是发生酯化反应，因此所需的试剂和条件分别是甲醇、浓硫酸、加热；故答案为：甲醇；浓硫酸、加热。
(4)G发生硝化反应生成H，因此G的分子式为C9H10O3；故答案为：C9H10O3。
(5)根据J和K的结构式得到⑨的反应类型是取代反应；故答案为：取代反应。
(6)①能发生银镜反应，说明含有醛基；②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚羟基；③核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：1：1，因此同分异构体有、、
、；故答案为：、、
、(任写其中三个)。
(7)根据反应⑦
和氢气发生反应生成
，HO(CH2)5OH和HBr反应生成Br(CH2)5Br，与Br(CH2)5Br在碳酸钾作用下反应生成
，因此合成路线：；故答案为：。
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