题目内容
【题目】甲叉琥珀酸是化工生产的重要原料,广泛应用于化学合成行业。可通过以下路径合成:
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已知:
①B分子中只含两种不同化学环境的氢原子;
②R-Br+NaCN→R-CN+NaBr,R-CN
R-COONa+NH3↑,R-CCl3
R-COONa+ NaCl。
请回答下列问题:
(1)甲叉琥珀酸的分子式是_______________。
(2)A的结构简式为____________,B的化学名称是__________________。
(3)C分子中官能团的名称是_____________,C→D的反应类型是_______________。
(4)写出E→F的化学反应方程式:___________________________________________。
(5)M是甲叉琥珀酸的同分异构体,M分子中所含官能团与甲叉琥珀酸完全相同,M可能的结构共有___________种(不包括甲叉琥珀酸),其中核磁共振氢谱中只有三组吸收峰的同分异构体的结构简式为__________________________________。
【答案】 C5H6O4 CH2=C(CH3)2 2-甲基-1,2-二溴丙烷 碳碳双键、溴原子 取代反应
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【解析】正推分析,A与
发生加成反应得到B,且B只含有两种不同位置的氢原子,则B为
或
(根据流程图,后续还有溴原子发生取代反应,而此种分子在下一步反应中全被消去了,故不符合题意,则可排除此种情况),B与
醇溶液在加热的条件下发生消去反应得到C,C为
,C与
发生了类似已知条件②中的第一个反应,则D为
,D与
在光照的条件下发生取代反应得到E,则E为
,逆推分析,F由酸化得到甲叉琥珀酸,则F为
,E与
溶液在加热的条件下反应得到F,是利用了已知条件②中的后两个反应。
综上,B、C、D、E、F分别为
或
、
、
、
、
。
(1)由甲叉琥珀酸的结构式可得其分子式为C5H6O4。答案为:C5H6O4
(2)通过以上分子可得A的结构简式为CH2=C(CH3)2,A与
发生加成反应得到B为:
,则B的化学名称是2-甲基-1,2-二溴丙烷。答案为:CH2=C(CH3)2 ;2-甲基-1,2-二溴丙烷
(3)C结构简式为
,则官能团的名称是碳碳双键、溴原子;C到D,是与
发生了类似已知条件②中的第一个反应,属于取代反应。答案为:碳碳双键、溴原子;取代反应
(4)E与
溶液在加热的条件下反应得到F,是利用了已知条件②中的后两个反应,则反应方程式为
。
答案为:![]()
(5)M的同分异构体有
、
、
、
4种,符合条件的是
。答案为:4;![]()