Question

已知
①RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
②
③
DAP是应用广泛的树脂单体，DBP（C₁₆H₂₂O₄）是广泛使用的增塑剂之一．如图所示为用丙烯、C₄H₈分别合成DAP、DBP，反应流程中的反应条件和少量副产物省略．

（1）C蒸气密度是相同状况下甲烷密度的6.25倍，C中的元素的质量分数为：碳60%、氧32%．C的结构简式为

 

．
（2）已知E苯环侧链上的一溴代物只有两种．写出E和H的结构简式．E：

 

． H：

 

．
（3）写出反应①③的反应类型：①：

 

；③：

 

．
（4）请写出反应②、④的化学方程式②：

 

；④：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C蒸气密度是相同状况下甲烷密度的6.25倍，则C的相对分子质量为100，C中的元素的质量分数为：碳60%、氧32%，所以分子中含有碳原子数为

100×60%

12

=5，氧原子数为

100×32%

16

=2，氢原子数为

100×(1-60%-32%)

1

=8，所以分子式为C₅H₈O₂，D和G反应生成甲醇和DAP树脂单体，根据题给信息知，D、C分别为醇、酯中的一种，根据流程图知，E、F、G中含有苯环，则G的结构简式为，D是CH₂=CHCH₂OH，根据C的分子式结合生成D的生成物可知，C为CH₃COOCH₂CH=CH₂，E被酸性高锰酸钾氧化生成羧酸F，F再与甲醇发生酯化反应生成G，所以F为，E为，根据H的分子式及H→J→CH₃CH₂CH₂CH₂OH的转化关系可知，H为CH₃CH₂CH=CH₂，J为CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，H与氯化氢加成得J，J水解得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CH₂CH₂OH与F发生酯化反应得DAP为，据此答题；

解答： 解：C蒸气密度是相同状况下甲烷密度的6.25倍，则C的相对分子质量为100，C中的元素的质量分数为：碳60%、氧32%，所以分子中含有碳原子数为

100×60%

12

=5，氧原子数为

100×32%

16

=2，氢原子数为

100×(1-60%-32%)

1

=8，所以分子式为C₅H₈O₂，D和G反应生成甲醇和DAP树脂单体，根据题给信息知，D、C分别为醇、酯中的一种，根据流程图知，E、F、G中含有苯环，则G的结构简式为，D是CH₂=CHCH₂OH，根据C的分子式结合生成D的生成物可知，C为CH₃COOCH₂CH=CH₂，E被酸性高锰酸钾氧化生成羧酸F，F再与甲醇发生酯化反应生成G，所以F为，E为，根据H的分子式及H→J→CH₃CH₂CH₂CH₂OH的转化关系可知，H为CH₃CH₂CH=CH₂，J为CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，H与氯化氢加成得J，J水解得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CH₂CH₂OH与F发生酯化反应得DAP为，

（1）根据上面的分析可知，C的结构简式为CH₃COOCH₂CH=CH₂，
故答案为：CH₃COOCH₂CH=CH₂；
（2）根据上面的分析可知，E为，H为CH₃CH₂CH=CH₂，
故答案为：；CH₃CH₂CH=CH₂；
（3）反应①为氧化反应，反应③为加成反应，
故答案为：氧化反应；加成反应；
（4）反应②的方程式为，反应④的化学方程式为，
故答案为：；；

点评：本题考查有机物的推断和合成，注意以DAP单体为突破口，结合题给信息采用逆推法进行推断，同时考查学生自学能力与知识迁移运用能力，题目难度中等．