Question

（2009?海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料    的路线：

 已知：
①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：

③C可发生银镜反应．
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的分子式为

C₈H₁₀

；
（2）由A生成B的化学方程式为

，反应类型是

取代反应

；
（3）由B生成C的化学方程式为

，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是

；
（4）D的结构简式为

，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有

（写结构简式）．

Answer 1

分析：合成聚酯类高分子材料  ，由D合成该物质发生缩聚反应，则D为，D由C氧化生成，则C为，由B发生水解反应生成C，A发生取代反应生成B，且A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9，则C、H原子个数比为

0.9

12

：

0.1

1

=4：5，则A为对二甲苯，其分子式为C₈H₁₀，结合信息②可知，A→B发生三氯取代，即B为，然后结合物质的结构、性质来解答．

解答：解：合成聚酯类高分子材料  ，由D合成该物质发生缩聚反应，则D为，D由C氧化生成，则C为，由B发生水解反应生成C，A发生取代反应生成B，且A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9，则C、H原子个数比为

0.9

12

：

0.1

1

=4：5，则A为对二甲苯，其分子式为C₈H₁₀，结合信息②可知，A→B发生三氯取代，即B为，
（1）由上述分析可知，A为C₈H₁₀，故答案为：C₈H₁₀；
（2）结合信息②可知，A→B发生三氯取代，即B为，则由A生成B的化学方程式为，该反应为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）由B生成C的反应为水解反应，该反应的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式为，
故答案为：；；
（4）D为，其同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有为，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的合成，利用逆推法结合碳链骨架、官能团的性质即可解答，题目难度较大，A、B、C的转化结合信息②来推断各物质是解答的难点．