题目内容

某有机物B是芳香烃的含氧衍生物,其相对分子质量不超过120,B中含氧的质量分数为14.8%,B与NaOH溶液不发生反应.有机物A在一定条件下可发生反应:A+H2O
稀硫酸
B+C,有关C的转化关系如图所示:

已知:
根据以上信息,回答下列问题:
(1)B的结构简式为
,条件I、II中均需要的试剂为
强碱(或NaOH等)
强碱(或NaOH等)

(2)C的同分异构体中,同时符合下列要求的物质有
6
6
种.
a.苯环上有两个侧链b.能发生银镜反应      c.能发生消去反应
(3)写出F→G转化的化学方程式
分析:B的相对分子质量不超过120,且B中含氧的质量分数为14.8%,可以判断B中含有氧原子数:120×14.8%÷16=1.11,所以B中含有1个氧原子,B的相对分子质量为16÷14.8%=108,(108-16)÷12=7…8,所以B的分子式为C7H8O,B与NaOH溶液不发生反应且为A水解产物,B为苯甲醇,A能发生水解反应生成B和C,B是醇,则C是羧酸,根据题给信息,E为,C→D为取代反应,D→E为消去反应,D为,则C为苯丙酸,A是苯丙酸苯甲酯,D→F为水解反应,都用到试剂NaOH,F为,两个F分子发生酯化反应生成含有18个碳原子的酯.
解答:解:B的相对分子质量不超过120,且B中含氧的质量分数为14.8%,可以判断B中含有氧原子数:120×14.8%÷16=1.11,所以B中含有1个氧原子,B的相对分子质量为16÷14.8%=108,(108-16)÷12=7…8,所以B的分子式为C7H8O,B与NaOH溶液不发生反应且为A水解产物,B为苯甲醇,A能发生水解反应生成B和C,B是醇,则C是羧酸,根据题给信息,E为,C→D为取代反应,D→E为消去反应,D为,则C为苯丙酸,A是苯丙酸苯甲酯,D→F为水解反应,都用到试剂NaOH,F为,两个F分子发生酯化反应生成含有18个碳原子的酯.
(1)通过以上分析知,B是苯甲醇,其结构简式为:,D→E为消去反应,D到F为水解反应,氯代烃发生水解反应和消去反应都需要强碱(或NaOH等),
故答案为:,强碱(或NaOH等);
(2)C的结构简式为,苯环上有两个侧链,能发生银镜反应(含有醛基),能发生消去反应(羟基所连接碳原子邻位有氢原子),所以两个侧链一个为醛基,一个为-CHOH-CH3或者-CH2-CH2OH,两个侧链有邻、间、对三种位置,共6种同分异构体,故答案为:6;
(3)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,F发生酯化反应,反应方程式为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断和合成,题目较为综合,有一定的难度,做题时注意把利用好题给信息,采用正逆推相结合的方法推断,注意同分异构体的判断方法,为学习难点.
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