题目内容

【题目】H是一种新型香料的主要成分之一,其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):

已知:

请回答下列问题:

(1)(CH3)2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为____________。

(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外,还显示____________组峰,峰面积比为____________。

(3)D分子中含有的含氧官能团名称是____________,E的结构简式为____________。

(4)发生加聚反应的化学方程式为________________________________;

D和G反应生成H的化学方程式为________________________________________。

(5)G的同分异构体中,同时满足下列条件的有____________种(不包括立体异构)。

①苯的二取代物②与FeCl3溶液发生显示反应③含“-COO-”结构

(6)参照上述合成路线,以丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备2,3-丁二醇的合成路线________________________________________________________________________________。

【答案】 2-丁烯 2 1:6 羟基、羧基  +2H2O 12

【解析】由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为:,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生已知信息烯烃复分解反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,顺推可知C为,D为.苯乙烯与HBrO发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br,说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H7O2Br为,F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G,则G为,D与G生成H,H为;

(1)(CH3)2C=CH2的同分异构体中CH3CH=CHCH3存在顺反异构,根据系统命名法,此有机物的化学名称为2-丁烯;

(2)除苯环上的H外,还有2种等效氢,核磁共振氢谱还显示2组峰,峰面积比为1:6;

(3)分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基,E的结构简式为;

(4)分子结构中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,反应的化学方程式为;和发生酯化反应,生成H的化学方程式为 +2H2O ;

(5)的同分异构体中,同时满足下列条件:①苯的二取代物,两个取代基有邻、间及对位;②与FeCl3溶液发生显示反应说明含有酚羟基;③含“-COO-”结构,可能是羧基也可能是酯基;则如果是羧基,只有—CH2COOH,此时共有3种情况,如果是酯基,有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3,此时共有9种情况,满足条件的共有12种情况;

(6)以丙烯为原料制备2,3-丁二醇的合成路线为。

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