Question

在有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。

如：(CH₃)₂C=CH—CH₃(CH₃)₂C=O+CH₃CHO

且已知：CH₂=CH—OH(烯醇式结构：碳碳双键连接羟基)不能稳定存在。

已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生下列一系列的变化：

请回答下列问题：

(1)F可能的结构有两种，请写出结构简式_______________、_______________。

(2)从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是____________。

A.水解、酸化、氧化                        B.氧化、水解、酸化

C.水解、酸化、还原                        D.氧化、水解、酯化

(3)G制取H的化学方程式：_________________________________。

指明反应类型：_________________________。

Answer 1

（1）CH₃COCH₂OH、CH₃CH（OH）CHO

（2）B

（3）CH₃COCOOH+H₂CH₃CHOHCOOH

加成反应或还原反应

解析：将属于酯的I水解，可知生成I的反应物E和H为，结合H由分子式为C₃H₄O₃的G反应生成，可知H为，E为。H比G多2个H原子，应由G加氢生成，考虑到G是由臭氧氧化产物F氧化生成，G不能含有C=C，则G只能是由H消去2个H原子逆推出的含有酮基的有机物。由G可知F含有3个C原子。A的分子式C₁₀H₁₁OBr的不饱和度为10+1-=5，结合E为和F含有3个C原子，可知B为，A含片断“”，F的不饱和度为1。进一步分析，可知F的结构为

（2）由B需经历水解、酸化、氧化三步反应。若先水解和酸化得，随后氧化中酚羟基也能反应，不可行，故应先氧化，再水解，后酸化。

（3）由G（CH₃COCOOH）制H（CH₃CHOHCOOH）是，故加氢为加成反应。