题目内容

G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物,可由A(分子式为C7H8O,能与FeCl3溶液发生显色反应)和烯烃D(分子式C4H8)等为原料制取,合成路线如下:

已知:①RCH=CH2+CO+H2
PdCl2
RCH2CH2CHO
②
③
(1)A的名称为
 
.
(2)F中含氧官能团名称
 
和
 
.
(3)D的结构简式为
 
.
(4)B→C的化学方程式为
 
.
(5)某化合物是B的同分异构体,其核磁共振氢谱有4组峰且面积比为9:2:2:1,写出该化合物的结构简式
 
(任写一种).
(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等,写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任用)
 
.合成路线流程图示例如下:H2C=CH2
HBr
CH3CH2Br
NaOH溶液
△
CH3CH2OH.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:由G的结构可知,C、E发生酯化反应生成G,C、E分别为、(CH3)2CH2CH2COOH种的一种,A分子式为C7H8O,能与FeCl3溶液发生显色反应,则说明A中含有酚羟基和甲基,根据G的结构简式可以看出A为,A与丙烯发生加成反应生成B为,B与氢气发生加成反应生成C为,则E为(CH3)2CH2CH2COOH,D为(CH3)2CH=CH2,结合有机物的结构的性质以及题目要求解答该题.
解答: 解:由G的结构可知,C、E发生酯化反应生成G,C、E分别为、(CH3)2CH2CH2COOH种的一种,A分子式为C7H8O,能与FeCl3溶液发生显色反应,则说明A中含有酚羟基和甲基,根据G的结构简式可以看出A为,A与丙烯发生加成反应生成B为,B与氢气发生加成反应生成C为,则E为(CH3)2CH2CH2COOH,D为(CH3)2CH=CH2,
(1)A为,名称为3-甲基苯酚(或间基苯酚),
故答案为:3-甲基苯酚(或间基苯酚);
(2)F中含氧官能团有羟基、酯基,
故答案为:羟基、酯基;
(3)由以上分析可知,D为(CH3)2C=CH2,
故答案为:(CH3)2C=CH2;
(4)B为,B→C的化学方程式为+3H2
催化剂
,
故答案为:+3H2
催化剂
;
(5)B为,对应的同分异构体,其分子中含有4种化学环境的氢原子,其对应的个数比为9:2:2:1,可能的结构为,
故答案为:;
(6)以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图为:,
故答案为:.
点评:本题考查有机物推断与合成,为高频考点,侧重于学生的分析能力的考查,根据G的结构简式结合转化关系推断,需要学生对给予的信息进行利用,侧重考查学生的分析推理能力,难度中等.
练习册系列答案
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,(填“酸性”、“中性”或“碱性”)
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1
2
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1
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 △ 
.
 
 

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(填字母)
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.

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