题目内容

化合物C是一种合成药品的中间体,其合成路线如图:

已知:

(1)写出中官能团的名称
 
.
(2)写出反应③的化学方程式
 
.
(3)一个分子与一个α-氨基丙酸分子反应能生成的有机物的结构简式是
 
.
(4)写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式
 
.
①苯环上的一取代产物只有两种;
②具有弱碱性,能发生银镜反应;
③水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应.
(5)请你设计由A合成的合成路线.(提示:①合成过程中无机试剂任选;②合成路线表示方法示例如图:C2H5OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2
Br2
)
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)中含有的官能团为氨基和羧基;
(2)中含有氨基和羧基,能够相互之间发生水解反应生成高分子化合物;
(3)根据氨基与羧基反应生成肽键写出一个分子与一个α-氨基丙酸分子反应能生成的有机物的结构简式;
(4)根据同分异构体的概念及题中限制条件写出满足条件的的同分异构体的结构简式;
(5)根据反应流程可知,A在光照条件下与氯气反应生成,则A为;由于氨基易被氧化,所以先引入硝基,然后氧化甲基,最后再还原硝基为氨基,据此写出合成路线.
解答: 解:(1)根据有机物的结构简式可知,分子中官能团的名称为氨基和羧基,故答案为:氨基、羧基;
(2)反应③为发生水解反应生成,反应的化学方程式为:n
催化剂
+nH2O,
故答案为:n
催化剂
+nH2O;
(3)一个分子与一个α-氨基丙酸分子反应,可以生成1个肽键,也可以生成两个肽键,反应生成的有机物的结构简式有:、、,
故答案为:、、.
(4)①苯环上的一取代产物只有两种,苯环上含有2种等效H原子;
②具有弱碱性,分子中应该含有氨基,能发生银镜反应,分子中含有醛基;
③水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应,水解产物中含有酚羟基,则满足条件的有机物的结构简式为:,
故答案为:;
(5)A在光照条件下与氯气反应生成,则A为;由于氨基易被氧化,首先引入硝基,然后先氧化甲基,最后再还原硝基为氨基,所以合成路线为:,
故答案为:.
点评:本题考查有机合成,题目难度中等,明确常见有机物结构与性质为解答关键,还要注意对已知条件的分析、灵活应用,试题充分考查了学生灵活应用所学知识的能力,(5)需要明确先氧化甲基后再还原硝基,为易错点.
练习册系列答案
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.
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.
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.
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