Question

3．酚醛树脂是一种合成塑料．线型酚醛树脂可通过如下路线合成：

回答下列问题：
（1）B的官能团为-Cl，C的化学式为C₆H₅ONa
（2）A生成B的化学方程式为，反应类型为取代反应
（3）D生成E的反应类型是取代反应，若D与HCHO按物质的量1：3发生类似反应，则生成另一种聚合中间体的结构简式为
（4）E的同分异构体中，属于二元酚的共有6种，其中核磁共振氢谱有四组吸收峰，且峰面积比为3：2：2：1的是（写出其中一种的结构简式）；
（5）尿素[CO（NH₂）₂〕分子中氮原子上的氢原子可以像苯环上的氢原子那样与甲醛发生类似D→E→F的反应，则生成线型脲醛树脂的结构简式为．

Answer 1

分析 从A到D，分子中碳原子个数不变，根据E结构简式知，A为苯，结构简式为，苯发生取代反应生成氯苯，B为，B发生取代反应生成C，C为，C酸化得到D，D为，D和甲醛发生加成反应生成E，E在酸性条件下发生缩聚反应生成F，据此分析解答．

解答 解：从A到D，分子中碳原子个数不变，根据E结构简式知，A为苯，结构简式为，苯发生取代反应生成氯苯，B为，B发生取代反应生成C，C为，C酸化得到D，D为，D和甲醛发生加成反应生成E，E在酸性条件下发生缩聚反应生成F，
（1）B为，B的官能团为-Cl，根据结构简式知C的化学式为C₆H₅ONa，
故答案为：-Cl；C₆H₅ONa；
（2）A为苯，结构简式为，苯发生取代反应生成氯苯，B为，则A生成B的化学方程式为，反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）D生成E的反应类型是加成反应，若D与HCHO按物质的量1：3发生类似反应，则生成另一种聚合中间体的结构简式为，
故答案为：取代反应；；
（4）E的同分异构体中，属于二元酚，则含有两个酚羟基，同时还含有一个甲基，
如果两个酚羟基相邻，则有2种同分异构体；
如果酚羟基相间，则有3种同分异构体；
如果酚羟基相对，则有1种同分异构体，所以一共有6种同分异构体；
其中核磁共振氢谱有四组吸收峰，说明含有四种氢原子，峰面积比为3：2：2：1说明氢原子个数之比是3：2：2：1，则符合条件的结构简式为，
故答案为：6；；
（5）尿素[CO（NH₂）₂〕分子中氮原子上的氢原子可以像苯环上的氢原子那样与甲醛发生类似D→E→F的反应，则生成线型脉醛树脂的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析判断能力，根据反应条件结合物质结构进行推断，难点是分析D→E→F反应中断键和成键位置及方式，易错点是同分异构体种类判断，采用“定二移一”的方法判断，