题目内容
【题目】【化学—有机化学基础】从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),与A相关反应如下:
(1)H的分子式为 。
(2)B所含官能团的名称为 。
(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有 种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。
(4)D→E的反应类型为 。
(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式: 。
(6)写出E→F的化学方程式: 。
【答案】(1)Cl0H20(2)羰基和羧基
(3)4;![]()
(4)取代反应(5)![]()
(6)![]()
【解析】
试题分析:(1)根据H的结构简式可得分子式为C10H20;
(2)B的结构简式为CH3COCOOH,所以B所含官能团的名称为羰基和羧基;
(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构有
、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3CH2C(COOCH3)2共4种;核磁共振氢谱呈现2个吸收峰,即H原子的位置有2种,结构简式为:![]()
(4)A发生已知信息的反应,则根据转化关系图可知B与氢气发生加成反应生成D,则D的结构简式为CH3CHOHCOOH,所以D→E为D中-OH被Br取代,反应类型为取代反应。
(5)D分子内羧基和羟基发生酯化反应生成G,则G的结构简式为:![]()
(6)E为丙烯酸,E在NaOH醇溶液发生消去反应和中和反应,所以E→F的化学方程式为:
。
【考点地位】本题考查有机合成的分析与推断、同分异构体、反应类型的判断
【名师点晴】解决本题的关键是抓住突破口:有机合成图中已经给出的物质和反应条件,利用题目所给信息,碳碳双键被强氧化剂氧化的规律,运用到本题的有机合成中,进行对比、分析和判断。难点则在于通过信息判断双键的位置,学生应根据题目所给信息,根据B、C、H的结构简式,判断出其它有机物的结构,考查了学生综合分析能力和运用所学知识分析问题、解决问题的能力。