Question

【题目】有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

已知：

i．

ii．

（1）A的名称为______，试剂X的结构简式为______，步骤Ⅵ的反应类型为_____。

（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为______、______。

（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为______。

（4）满足下列条件的E的同分异构体有______种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子的结构简式为______。

①苯环上只有两个取代基

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③能发生水解反应和银镜反应

（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。____________________

合成路线图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CHOH。

Answer 1

【答案】甲苯 CH3CHClCOOH 取代反应或酯化反应 Cl2 光照 +NaOH+NaCl 15

【解析】

A的分子式为C7H8，结合的结构可知A为，由F的结构可知C、E分别为、中的一种，结合转化可知，反应I可以是甲苯与氯气在光照条件下反应生成B为，B发生双水解反应生成C为，故E为，结合信息可知发生取代反应生成D为，X为CH3CHClCOOH．(5)先发生催化氧化生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，据此分析解题。

A的分子式为C7H8，结合的结构可知A为，由F的结构可知C、E分别为、中的一种，结合转化可知，反应I可以是甲苯与氯气在光照条件下反应生成B为，B发生双水解反应生成C为，故E为发生取代反应生成D为，X为CH3CHClCOOH。

(1)由上述分析可知，A的名称为甲苯，试剂X的结构简式为CH3CHClCOOH，步骤Ⅵ的反应类型为取代反应或酯化反应；

(2)步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为Cl2、光照；

(3)步骤Ⅱ反应的化学方程式为：+NaOH+NaCl；

(4)满足下列条件的E()，它的同分异构体符合：①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基，其中一个为-OH，另外取代基为-CH2CH2CH2OOCH，或者-CH(CH3)CH2OOCH，或者为-CH2CH(CH3)OOCH，或者为-C(CH3)2OOCH，或者-CH(CH2CH3)OOCH，各有邻、间、对3种，故共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子的结构简式为；

(5)先发生催化氧化生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，合成路线流程图为。