Question

解热镇痛药贝诺酯的合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为

 

；B→E的另一产物是

 

．
（2）X是水杨酸的同分异构体，X中含有苯环，属于酯类，遇FeCl₃溶液显紫色．则X 的结构简式为

 

（任写一种）．
（3）F中官能团的名称为

 

．1mol扑热息痛与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为

 

．
（4）生成贝诺酯的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，苯与氯气反应生成A为，A发生水解（取代）反应得B为，B与碘甲烷发生取代反应生成E为，E发生硝化再还原得F为，B在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸钠，再酸化得水杨酸C为，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，苯与氯气反应生成A为，A发生水解（取代）反应得B为，B与碘甲烷发生取代反应生成E为，E发生硝化再还原得F为，B在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸钠，再酸化得水杨酸C为，

（1）根据上面的分析可知，A→B的反应类型为水解（取代）反应，根据元素守恒可知B→E的另一产物是HI，
故答案为：水解（取代）反应；HI；
（2）水杨酸为，X是水杨酸的同分异构体，X中含有苯环，属于酯类，遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，则X 的结构简式为，
故答案为：；
（3）F为，F中官能团的名称为氨基和酚羟基，扑热息痛中的酚羟基以及肽键都能消耗氢氧化钠，所以1mol扑热息痛与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为2mol，
故答案为：氨基和酚羟基；2mol；
（4）生成贝诺酯的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，为高考常见的题型，注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质，可以正推和逆推的方法进行推断，熟悉有机物的结构与性质即可解答，题目难度中等．