题目内容
【题目】萘普生是重要的消炎镇痛药。以下是它的一种合成路线:
![]()
已知:萘(
)的化学性质与苯相似。
(1)反应①的反应类型是_______________。萘普生的分子式是____________________。
(2)反应②的试剂和条件是___________。反应③的产物是D和_____________(填化学式)。
(3)若省略反应②和⑤,B物质与C2H5COCl反应,除生成H(
)外,最有可能生成的副产物(与H互为同分异构体)的结构简式是__________________。
(4)X是D一种同分异构体,具有以下特点:
①萘的衍生物;②有两个取代基且在同一个苯环上;③在NaOH溶液中完全水解,含萘环的水解产物中有5种化学环境不同的氢。写出X可能的结构简式_____(任写一种)。
(5)根据已有知识并结合上述合成路线中的相关信息写出以苯和CH3COCl为原料制备:
的合成路线流程图___________(无机试剂任用)。(合成路线流程图示例如下:CH3CHO
CH3CH2OH
CH3CH2ONa)
【答案】取代 C14H14O3 液溴(溴)/催化剂(铁或FeBr3) HCl
【解析】
A在图示条件下酚羟基上的氢原子被取代生成B,B在液溴(溴)/催化剂(铁或FeBr3)的作用下苯环上的氢原子被溴原子取代生成C,C在图示条件下另一个苯环上的氢原子被取代生成D,D在Br2/CCl4作用下取代基上的氢原子被溴原子取代生成E,E经过系列反应生成F,F在图示条件下溴原子被氢原子取代生成G。
(1)反应①是A生成B,酚羟基的氢被甲基取代,故为取代反应;由流程推知,萘普生的结构式
,则分子式为C14H14O3;
(2)反应②是B生成C,萘环上的H被Br取代,所以应在液溴(溴)/催化剂(铁或FeBr3);反应③是萘环上的H被取代,所以产物是D和HCl;
(3)B与CH3CH2COCl直接反应除生成H(
)外,最可能生成的副产物(与H互为同分异构体)应为邻位取代产物,其结构简式为
;
(4)萘(
)的衍生物X是D的同分异构体,分子中含有2个取代基,且取代基在同一个苯环上;X在NaOH溶液中完全水解后,含萘环的水解产物其核磁共振氢谱有5个峰,则X中含萘环,含-COOC-及-Br,水解产物中只有5种位置的H,X可能的结构简式
;
(5)以苯和CH3COCl为原料制
,CH3COCl与苯发生取代反应,然后与溴发生取代,再水解,最后发生氧化反应即可,合成路线流程图
。
【题目】今有氧、镁、铝、硫、铬5种元素,试回答下列问题
(1)镁晶体堆积方式为___堆积(选填:“简单立方”、“体心立方”、“面心立方”、“六方”);
(2)用“>”、“<”填写下表
第一电离能 | 电负性 | 晶格能 | 沸点 |
Mg___Al | O___S | MgO___MgS | H2O___H2S |
(3)基态铬原子外围电子轨道表示式为___。