题目内容

【题目】萘普生是重要的消炎镇痛药。以下是它的一种合成路线:

已知:萘()的化学性质与苯相似。

(1)反应①的反应类型是_______________。萘普生的分子式是____________________。

(2)反应②的试剂和条件是___________。反应③的产物是D和_____________(填化学式)。

(3)若省略反应②和⑤,B物质与C2H5COCl反应,除生成H()外,最有可能生成的副产物(与H互为同分异构体)的结构简式是__________________。

(4)X是D一种同分异构体,具有以下特点:

①萘的衍生物;②有两个取代基且在同一个苯环上;③在NaOH溶液中完全水解,含萘环的水解产物中有5种化学环境不同的氢。写出X可能的结构简式_____(任写一种)。

(5)根据已有知识并结合上述合成路线中的相关信息写出以苯和CH3COCl为原料制备:的合成路线流程图___________(无机试剂任用)。(合成路线流程图示例如下:CH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ONa)

【答案】取代 C14H14O3 液溴(溴)/催化剂(铁或FeBr3) HCl

【解析】

A在图示条件下酚羟基上的氢原子被取代生成B,B在液溴(溴)/催化剂(铁或FeBr3)的作用下苯环上的氢原子被溴原子取代生成C,C在图示条件下另一个苯环上的氢原子被取代生成D,D在Br2/CCl4作用下取代基上的氢原子被溴原子取代生成E,E经过系列反应生成F,F在图示条件下溴原子被氢原子取代生成G。

(1)反应①是A生成B,酚羟基的氢被甲基取代,故为取代反应;由流程推知,萘普生的结构式,则分子式为C14H14O3;

(2)反应②是B生成C,萘环上的H被Br取代,所以应在液溴(溴)/催化剂(铁或FeBr3);反应③是萘环上的H被取代,所以产物是D和HCl;
(3)B与CH3CH2COCl直接反应除生成H()外,最可能生成的副产物(与H互为同分异构体)应为邻位取代产物,其结构简式为;
(4)萘()的衍生物X是D的同分异构体,分子中含有2个取代基,且取代基在同一个苯环上;X在NaOH溶液中完全水解后,含萘环的水解产物其核磁共振氢谱有5个峰,则X中含萘环,含-COOC-及-Br,水解产物中只有5种位置的H,X可能的结构简式;
(5)以苯和CH3COCl为原料制,CH3COCl与苯发生取代反应,然后与溴发生取代,再水解,最后发生氧化反应即可,合成路线流程图。

练习册系列答案
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【题目】硝酸银是一种无色晶体,易溶于水。用于照相乳剂、镀银、制镜、印刷、医药、染毛发等,也用于电子工业。硝酸银不稳定,易发生如下反应:

①2AgNO3(s)=2Ag(s)+ 2NO2(g)+O2(g) △H1>0

②2NO2(g) N2O4(g) △H2<0

(1)实验室配制硝酸银溶液的方法是:将一定量硝酸银固体溶于浓硝酸中,加水稀释至指定体积。“硝酸”的作用是___________________。

(2)2AgNO3(s) =2Ag(s)+N2O4(g)+O2(g) △H=______________ (用含△H1、△H2的式子表示)。

(3)温度T1时,在0.5L的恒容密闭容器中投入3.4 g AgNO3(s)并完全分解测得混合气体的总物质的量(n)与时间(t)的关系如图所示。

①下列情况能说明体系达到平衡状态的是_________(填字母)

a.固体质量不再改变 b.O2的浓度不再改变

c.NO2的体积分数不再改变 d.混合气体的密度不再改变

②若达到平衡时,混合气体的总压强p=0. 3MPa。反应开始到

10min内N2O4的平均反应速率为___________ MPa·min-1。在该温度下2NO2(g)N2O4(g)的平衡常数Kp=___________(MPa)-1(结果保留2位小数)。

[提示:用平衡时各组分分压替代浓度计算的平衡常数叫压强平衡常数(Kp),组分的分压(P1) =平衡时总压(p)×该组分的体积分数()]

③实验测得:υ正=υ(NO2)消耗=k正c2(NO2),υ逆=2υ(N2O4) 消耗=k逆c(N2O4),k正、k逆为速率常数只受温度影响。则化学平衡常数K与速率常数k正、k逆的数学关系是K=___________。若将容器的温度改变为T2时其k正=k逆,则T1______T2(填“>”、“<”或“=")

(4)NO与O2反应生成NO2的反应历程为:第一步NO+NON2O2 (快速平衡)

第二步N2O2+O2=2NO2 (慢反应),下列叙述正确的是___________(填标号)。

A. υ(第一步的正反应) <υ(第二步的反应) B.总反应快慢由第二步决定

C. 第二步的活化能比第一步的高 D.第二步中N2O2与O2的碰撞100%有效

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