题目内容
最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：
在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用．为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（
）和C．经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生．
请回答下列问题：
（1）化合物B的分子式为 ，1mol该物质完全燃烧需消耗 mol O2．
（2）化合物C的核磁共振氢谱中有六种峰，则C的结构简式可能是 （两种）．
（3）化合物C经下列反应得到D（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；
反应①的反应类型是 ，反应②中另一个反应物是 ，已知反应③是取代反应，反应④中的另一个反应产物是 ，反应⑤的化学方程式为 ．
在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用．为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（
）和C．经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生．请回答下列问题：
（1）化合物B的分子式为
（2）化合物C的核磁共振氢谱中有六种峰，则C的结构简式可能是
（3）化合物C经下列反应得到D（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；
反应①的反应类型是
考点：有机物的推断,有机物分子中的官能团及其结构
专题：
分析：（1）化合物A在一定条件下水解只得到B（）和C，由B的结构简式分析分子式及消耗氧气；
（2）C遇FeCl3水溶液显紫色，且与NaHCO3溶液反应有CO2产生，说明C种含有羧基和酚羟基，又因为C的分子式为C7H6O3，所以共有3种可能结构，结合磁共振氢谱中有六种峰；
（3）由D含五元环和反应流程可知，C为
，根据题给信息生成
，则①为还原反应，再生成
，②为取代反应，还生成水，③④与NaCN发生取代反应，-CN取代溴原子，再酸化生成
，最后发生酯化反应得到D物质，D为
，以此来解答．
）和C，由B的结构简式分析分子式及消耗氧气；（2）C遇FeCl3水溶液显紫色，且与NaHCO3溶液反应有CO2产生，说明C种含有羧基和酚羟基，又因为C的分子式为C7H6O3，所以共有3种可能结构，结合磁共振氢谱中有六种峰；
（3）由D含五元环和反应流程可知，C为
，根据题给信息生成，则①为还原反应，再生成，②为取代反应，还生成水，③④与NaCN发生取代反应，-CN取代溴原子，再酸化生成，最后发生酯化反应得到D物质，D为，以此来解答．解答：
解：（1）由B的结构可知分子式为C20H30O，1molB消耗氧气为1mol×（20+
-
）=27mol，故答案为：C20H30O；27；
（2）C遇FeCl3水溶液显紫色，且与NaHCO3溶液反应有CO2产生，说明C种含有羧基和酚羟基，则C结构中含有苯环、羧基和酚羟基，又因为C的分子式为C7H6O3，则苯环上有两个取代基，分别位于邻、间、对三种位置，所以共有3种可能结构，分别为
，但C的核磁共振氢谱中有六种峰，则应为
，故答案为：；
（3）由D含五元环和反应流程可知，C为，根据题给信息生成，则①为还原反应，再生成，②为取代反应，还生成HBr，③④与NaCN发生取代反应，-CN取代溴原子，再酸化生成和NH4+，最后发生酯化反应得到D物质，D为，
由上述分析可知，反应①的反应类型是还原反应，反应②中另一个反应物是HBr，反应④中的另一个反应产物是NH4+，反应⑤的化学方程式为
，
故答案为：还原反应；HBr；NH4+；．
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（2）C遇FeCl3水溶液显紫色，且与NaHCO3溶液反应有CO2产生，说明C种含有羧基和酚羟基，则C结构中含有苯环、羧基和酚羟基，又因为C的分子式为C7H6O3，则苯环上有两个取代基，分别位于邻、间、对三种位置，所以共有3种可能结构，分别为
，但C的核磁共振氢谱中有六种峰，则应为，故答案为：；（3）由D含五元环和反应流程可知，C为
，根据题给信息生成，则①为还原反应，再生成，②为取代反应，还生成HBr，③④与NaCN发生取代反应，-CN取代溴原子，再酸化生成和NH4+，最后发生酯化反应得到D物质，D为，由上述分析可知，反应①的反应类型是还原反应，反应②中另一个反应物是HBr，反应④中的另一个反应产物是NH4+，反应⑤的化学方程式为
，故答案为：还原反应；HBr；NH4+；
．
点评：本题为有机物的合成推断题，为高频考点，题目难度不大，做题时注意抓住题给信息，按正推或逆推的方法逐一判断各反应物或生成物，（3）为解答的难点．
练习册系列答案
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