Question

【题目】H是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：

已知：①RCH==CH2＋CH2==CHR′CH2==CH2＋RCH==CHR′；

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。

请回答下列问题：

(1)(CH3)2C==CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为________________。

(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示______组峰，峰面积比为____。

(3)D分子中含有的含氧官能团名称是____________________________， E的结构简式为____________________________________________。

(4) D和G反应生成H的化学方程式为_____________________________________。

(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不包括立体异构)_____________。

①苯的二取代物　②与FeCl3溶液发生显色反应　③含“－O－”结构

(6)参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2,3--丁二醇的合成路线________。

Answer 1

【答案】2—丁烯21∶6羟基、羧基12CH3CH===CH2

【解析】

根据信息可知，苯乙烯与(CH3)2C==CH2发生反应生成（A）,发生取代生成，再与氯化氢发生加成生成（B）,在碱性环境下水解后最终氧化为（D）；苯乙烯与HO-Br发生加成反应生成；接着氧化为，碱性环境发生取代，酸化后生成（G），最后与在浓硫酸作用下发生酯化生成环酯；据以上分析解答。

(1) (CH3)2C==CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物结构简式为CH3-CH=CH-CH3，双键在2号碳上，因此该有机物的名称为2—丁烯；正确答案：2—丁烯。

(2) 由信息方程式①可推知，所以A为；A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示2组峰，峰面积比为1:6；正确答案：2；1∶6。

(3)有机物与氯化氢发生加成反应生成，该有机物在氢氧化钠溶液中加热发生取代反应生成：，该有机物继续发生催化氧化生成（D） ；D中含有的官能团为羟基、羧基；苯乙烯与HO-Br发生加成反应生成；正确答案：羟基、羧基；。

(4)有机物E为，发生氧化反应变为，该有机物在氢氧化钠溶液中加热发生反应，最后在酸化，得到有机物：（G）,有机物（D） ；二者发生取代反应生成环状酯；反应的方程式为：+→+2H2O；

正确答案：+→+2H2O。

(5) 有机物：（G）,它的同分异构体满足：①苯的二取代物，环上有2个取代基；②与FeCl3溶液发生显色反应，环上有羟基；③含“－O－”结构；满足条件的有机物有：苯酚的环上连有-CH2COOH取代基，结构有3种，苯酚的环上连有-CH2-OOCH取代基，结构有3种，苯酚的环上连有-OOCCH3 取代基，结构有3种，苯酚的环上连有-COOCH3 取代基，结构有3种，总共有12种；正确答案：12。

(6)根据信息可知，2个丙烯分子间发生反应生成CH3-CH=CH-CH3，然后该有机物再与溴发生加成生成CH3-CHBr-CHBr-CH3，该有机物在碱性环境下发生水解生成目标产物；具体流程如下：CH3CH===CH2；正确答案：CH3CH===CH2。