Question

9．有机物A：（）是合成高分子化合物HPMA的中间体，HPMA可用于锅炉阻垢剂．
（1）写出羟基（-OH）的电子式：．
（2）有机物A能够发生的反应有acd（填序号）．
a．取代反应                b．加成反应            c．消去反应         d．酯化反应
（3）有机物A在Cu做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物B，B经氧化生成有机物C，C有如下图所示的转化关系：
①写出E的结构简式HOOCCH₂CH（OH）COOH．
②D在高温、高压和催化剂条件下生成HPMA，写出反应的化学方程式：．

Answer 1

分析 （1）羟基中O原子含有1对共用电子对、2个孤对电子和1个孤电子；
（2）A中含有醇羟基和氯原子，具有醇、卤代烃的性质，能发生取代反应、氧化反应、消去反应、酯化反应等；
（3）有机物A在Cu做催化剂和加热条件下，A中醇羟基被氧气氧化生成醛基，B结构简式为OHCCH₂CH（Cl）CHO；
有机物B经氧化后生成有机物C，C的结构简式为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化生成E，E的结构简式为HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应然后酸化生成D，D的结构简式为HOOCCH=CHCOOH；
①E为2-羟基1，4-丁二酸；
②D发生加聚反应生成高分子化合物HPMA．

解答 解：（1）羟基中O原子含有1对共用电子对、2个孤对电子和1个孤电子，其结构简式为，故答案为：；
（2）A中含有醇羟基和氯原子，具有醇、卤代烃的性质，能发生取代反应、氧化反应、消去反应、酯化反应等，因为不含不饱和键或苯环，所以不能发生加成反应，故选acd；
（3）有机物A在Cu做催化剂和加热条件下，A中醇羟基被氧气氧化生成醛基，B结构简式为OHCCH₂CH（Cl）CHO；
有机物B经氧化后生成有机物C，C的结构简式为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化生成E，E的结构简式为HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应然后酸化生成D，D的结构简式为HOOCCH=CHCOOH；
①E为2-羟基1，4-丁二酸，其结构简式为HOOCCH₂CH（OH）COOH，故答案为：HOOCCH₂CH（OH）COOH；
②D发生加聚反应生成高分子化合物HPMA，反应方程式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断及有机物结构和性质，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，熟练掌握常见有机物官能团及其性质，注意醇或卤代烃发生消去反应时有机物特点，题目难度不大．