Question

14．A物质为重要的有机化合物，可以发生如下所示的一系列反应．
已知：Ⅰ．A分子中苯环上有两个对位的取代基；可以与碳酸氢钠反应生成二氧化碳．
Ⅱ．
Ⅲ．F的分子式为C₃H₅O₂Na．
请回答下列问题：
（1）可选用氯化铁溶液或浓溴水（填试剂名称）检验C物质中的官能团；J的结构简式为CH₂=CHCOOH．
（2）I分子结构中含有碳碳双键，写出⑥的化学方程式．
（3）上述流程中属于取代反应的有①⑤（填序号）
（4）J可以发生的反应类型有bc（填序号）
a．消去反应    b．酯化反应    c．加聚反应     d．缩聚反应
（5）写出D聚合的化学方程式为．
（6）K满足以下条件，则K的结构简式为．
①与A物质互为同系物，且比A分子少一个C原子；
②苯环上两个取代基在对位，能与银氨溶液发生银镜反应；
③相同物质的量的K和A与NaOH溶液反应，消耗NaOH的量相同．

Answer 1

分析 据已知反应①知，A中含有羧基，据已知条件②③，可知F为CH₃CH₂COONa，A中的对位应为酯基，且是酚羟基与丙酸形成的酯基，则A为，A发生碱性水解生成B和F，F酸化得G，则G为CH₃CH₂COOH，G发生取代反应生成H为CH₃CHClCOOH，I分子结构中含有碳碳双键，则H发生消去反应生成I为CH₂=CHCOONa，所以试剂X应为氢氧化钠醇溶液，I酸化得J为CH₂=CHCOOH；由A的水解的F与B，B为，其通入二氧化碳时，酚羟基钠反应，羧基钠不反应，C为，D为，据此答题．

解答 解：据已知反应①知，A中含有羧基，据已知条件②③，可知F为CH₃CH₂COONa，A中的对位应为酯基，且是酚羟基与丙酸形成的酯基，则A为；则G为CH₃CH₂COOH，H为CH₃CHClCOOH，I分子结构中含有碳碳双键，则H发生消去反应生成I为CH₂=CHCOONa，所以试剂X应为氢氧化钠醇溶液，I酸化得J为CH₂=CHCOOH；由A的水解的F与B，B为，其通入二氧化碳时，酚羟基钠反应，羧基钠不反应，C为，D为，

（1）C为，检验酚羟基可用氯化铁溶液或浓溴水，根据上面的分析可知，J为CH₂=CHCOOH，
故答案为：氯化铁溶液或浓溴水；CH₂=CHCOOH；
（2）反应⑥的化学方程式为，
故答案为：；

（3）根据上面的分析可知，上述流程中属于取代反应的有①⑤，
故答案为：①⑤；
（4）J为CH₂=CHCOOH，其中含有的官能团有碳碳双键和羧基，能发生的反应在a、b、c、d中有酯化反应和加聚反应，应选bc，故答案为：bc；
（5）D为，D聚合的化学方程式为，
故答案为：；
（6）K与A同系物，说明所含官能团相同，能与银氨溶液发生银镜反应，K中有醛基，相同物质的量的K和A与NaOH溶液反应，消耗NaOH的量相同，且两取代基在对位，则K只能是，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，是对有机物知识的综合运用，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意根据A的分子式及结构特点利用正推法结合反应的条件进行推断，是热点题型，综合考查学生的分析推理能力，难度中等．